第3章氨基酸的简介.ppt

 A、酸水解 常用6 mol/L的盐酸或4 mol/L的硫酸在105-110℃条件下进行水解，反应时间约20小时。 此法的优点是不容易引起水解产物的消旋化。缺点是色氨酸被沸酸完全破坏； 含有羟基的氨基酸如丝氨酸或苏氨酸有一小部分被分解；天冬酰胺和谷氨酰胺侧链的酰胺基被水解成了羧基。 本文档共65页；当前第62页；编辑于星期三\8点16分 B、碱水解 一般用5 mol/L氢氧化钠煮沸10-20小时。 由于水解过程中许多氨基酸都受到不同程度的破坏，产率不高。 部分的水解产物（主要指含-OH和-SH的氨基酸，如，Ser、Thr、Tyr、Cys等 ）发生消旋化。 该法的优点是色氨酸在水解中不受破坏。 本文档共65页；当前第63页；编辑于星期三\8点16分 C、酶水解 目前用于蛋白质肽链断裂的蛋白水解酶或称蛋白酶（proteinase）已有十多种。 应用酶水解多肽不会破坏氨基酸，也不会发生消旋化。水解的产物为较小的肽段。 最常见的蛋白水解酶有以下几种：胰蛋白酶、糜蛋白酶、胃蛋白酶、木瓜蛋白酶等。 本文档共65页；当前第64页；编辑于星期三\8点16分 氨基酸的分配层析 纸层析 薄层层析 离子交换层析 高效液相层析 本文档共65页；当前第65页；编辑于星期三\8点16分 精氨酸 Arginine α-氨基-δ-胍基戊酸 R 一、脂肪族氨基酸（碱性aa） 本文档共65页；当前第30页；编辑于星期三\8点16分 精氨酸 Arginine 赖氨酸 Lysine α,ε-二氨基己酸 K 一、脂肪族氨基酸（碱性aa） 本文档共65页；当前第31页；编辑于星期三\8点16分 精氨酸是碱性最强的氨基酸，侧链上的胍基是已知碱性最强的有机碱，pKa值为12.48，生理条件下完全质子化。 赖氨酸的侧链上含有一个氨基，侧链氨基的pKa为10.53。生理条件下，Lys侧链带有一个正电荷（—NH3+），同时它的侧链是4个C的直链，柔性较大，使侧链的氨基反应活性增大。 注意： 本文档共65页；当前第32页；编辑于星期三\8点16分 二、芳香族氨基酸 苯丙氨酸 Phenylalanine （ α-氨基-β-苯基丙酸 ） F 本文档共65页；当前第33页；编辑于星期三\8点16分 二、芳香族氨基酸 苯丙氨酸 Phenylalanine 酪氨酸 Tyrosine （ α-氨基-β-对羟苯基丙酸 ） Y 本文档共65页；当前第34页；编辑于星期三\8点16分 二、芳香族氨基酸 苯丙氨酸 Phenylalanine 酪氨酸 Tyrosine 色氨酸 Tryptophan （ α-氨基-β-吲哆基丙酸 ） W 本文档共65页；当前第35页；编辑于星期三\8点16分 三、杂环族氨基酸 组氨酸 Histidine α-氨基-β-咪唑基丙酸 H 本文档共65页；当前第36页；编辑于星期三\8点16分 三、杂环族氨基酸 组氨酸 Histidine 脯氨酸 Proline β-吡咯烷基-α-羧酸 P 本文档共65页；当前第37页；编辑于星期三\8点16分 组氨酸含咪唑环，咪唑环的pKa在游离氨基酸中和在多肽链中不同，前者pKa为6.00，后者为7.35，它是20种氨基酸中侧链pKa值最接近生理pH值的一种，在接近中性pH时，可离解平衡。它是在生理pH条件下唯一具有缓冲能力的氨基酸。 脯氨酸是唯一的一种环状结构的氨基酸，它的α-亚氨基是环的一部分，因此具有特殊的刚性结构。它在蛋白质空间结构中具有极重要的作用，一般出现在两段α-螺旋之间的转角处，Pro残基所在的位置必然发生骨架方向的变化。 注意： 本文档共65页；当前第38页；编辑于星期三\8点16分 根据氨基酸侧链的极性可以分为非极性氨基酸和极性氨基酸。极性氨基酸又可分为不带电荷的极性氨酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。 本文档共65页；当前第39页；编辑于星期三\8点16分 非极性氨基酸（八种） 本文档共65页；当前第40页；编辑于星期三\8点16分 不带电何的极性氨基酸（八种） 本文档共65页；当前第41页；编辑于星期三\8点16分 带负电荷的氨基酸（2种） 本文档共65页；当前第42页；编辑于星期三\8点16分 带正电荷的氨基酸（2种） 本文档共65页；当前第43页；编辑于星期三\8点16分 有些蛋白质中还含有少数特殊的氨基酸，称为蛋白质的稀有氨基酸。这些氨基酸都是正常氨基酸的衍生物，如弹性蛋白和胶原蛋白中的4-羟基脯氨酸和5-羟基赖氨酸；肌球蛋白和组蛋白中含有6-N-甲基赖氨酸；凝