含氮有机物同分异构体书写试题的类型及推理模型-《化学教学》(2018年11期).docx

龙源版权所有 含氮有机物同分异构体书写试题的类型及推理模型作者：卓高峰来源：《化学教学》2018年第11期 摘要： 案例分析了含氮有机物同分异构体书写的特点，从不饱和度、物质类别或官能团、性质信息、结构特点四个角度梳理解题基础，根据解题基础，构建此类试题的推理模型。并对含氮有机物同分异构体的书写类型进行合理分类，应用统一的推理模型，解决侧重点略有不同的各类试题，提高学生对此类试题的分析与解题能力，使思维的有序性、缜密性和系统性得以提升。 关键词： 含氮有机物; 同分异构体书写; 推理模型 文章编号： 1005-6629（2018）11-0090-04中图分类号： G633.8文献标识码： B 限定条件下的同分异构体书写是高考的重点与热点之一。黄爱民、夏时君、朱建兵等老师对书写同分异构体的限定条件进行深入分析，提出了相应的解题策略[1～3]。浙江省化学选考试题对限定条件的同分异构体的书写考查，均涉及含氮有机物。氮元素的引入，增大了有机物的陌生度与分析的复杂性，增大了试题难度。本文试从解题基础、推理模型、试题类型三个维度深度梳理限定条件下的含氮有机物同分异构体的书写，提高学生对此类试题的分析与解题能力，培养思维的有序性、缜密性、系统性。 1 解题基础 限定条件的同分异构体书写试题，一方面提供了已知有机物的分子式或结构简式，相当于提供了有机物的不饱和度;另一方面，提供了所求同分异构体的限定信息，限定信息可以分成三类[4]： 类别与官能团、结构特点、性质信息。如何整合试题提供的信息？解题又需要哪些基础呢？ 1.1 不饱和度 1.2 物质类别与官能团 试题直接提示有机物分子中的官能团或基团，如“含有醛基、含有苯环、芳香族化合物、分子中含有—COO—结构的基团、含有氰基（—CN）、属酚类化合物”。此类信息直接，只须辩认常见官能团或基团即可。但要注意，若分子中含有—COO—结构的基团，则有机物可能是酯类或羧酸类。 1.3 性质信息 有机物的官能团决定了有机物的化学性质，因此，可以根据有机物的化学性质确定官能团的类型，要学会从性质到官能团的推导。常见有机物的性质信息如表1所示。 1.4 结构特点 试题提供有机物的结构特点信息，通常包括几何特征，如平面、直线、对称性、手性等。特别是结构的对称性分析，是突破此类试题的关键。在结构对称性分析考查中，苯环上只有几种不同化学环境的氢，是最常见的考查方式，举例如下。 讨论1： 苯环一元取代物（X）、二元取代物（XX; XY）、三元取代物（XYY）中，请写出满足下列条件的有机物的结构简式。提示： X、 Y指不同取代基，且X、 Y不能相互连接。 （1） 苯环上只有一种化学环境的氢原子; （2） 苯环上只有二种不同化学环境的氢原子 ; （3） 苯环上只有三种不同化学环境的氢原子 。 分析： 一元、二元取代物要注意对称分析，找对称轴或对称中心。三元取代物同分异构体的分析方法是： 先固定两个取代基（若有相同，以两个相同的取代基开始定位讨论，避免重复），再移动其他基团。上述三种情况分析结果如下： （1） XX （2） XXYX YXYYXY （3） XXXXYYXYYXYYYYX。 熟悉苯环的对称性分析，还要具备快速分析常见烃基氢原子种数的能力，举例如下。 讨论2： 写出只有一种氢原子的烃基（烃基中的碳原子数≤5）。 分析： 只有一种氢原子的简单烃有： CH4、 CH3—CH3、 CH2CH2、 CHCH。从简单烃可衍生出只含一种氢原子的烃基有—CH3、 —C（CH3）3; CH2、 C（CH3）2; CH、 CCH3、 CC（CH3）3。 2 推理模型 例1 （2016·10浙江选考）写出同时符合下列条件的A（CH3NO2）的所有同分异构体的结构简式。 ① 红外光谱检测表明分子中含···试读结束