第十六章脂类讲义.ppt

Organic Chem 第十六章脂类ppt讲义 脂类包括什么？ 油脂：包括油和脂肪 类脂：磷脂、蜡、甾族化合物 共性：脂溶解性物质，水中难溶，易溶于低极性有机溶剂。 脂 类 油脂 蜡 磷脂 第一节：油脂 一、组成、结构和命名 1、组成： 油：来自植物，常温下是液态。 脂肪：来自动物，常温下是固态、半固 态。 2、结构 3、命名 医学上：甘油三酯，俗称：三酰甘油 当R1= R2= R3，称单三酰甘油 当R1≠ R2 ≠ R3，称混三酰甘油 自然界脂类多为各类脂肪酸形成的混合物。 且多为L-构型。 二、高级脂肪酸的结构：227页 1、碳的个数：12~20，多偶数。 2、可以饱和，亦可以不饱和。 3、人体内常见的饱和脂肪酸 ：C18硬脂酸，C16软脂酸 人体内常见的不饱和脂肪酸：油酸 4、营养必需脂肪酸：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸 a-亚麻酸 亚油酸 Δ4，7，10，13，16，19 -二十二碳六烯酸 Δ5，8，11，14，17 -二十碳五烯酸 三、化学性质——酯基和双键 1．水解（皂化反应） 1．水解 1 / M = mKOH/MKOH 3× 人体内也存在上述反应。反应在胰脂酶的催化下进行。产物甘油有润滑肠道的作用。 牛油：190~200 猪油：195~208 花生油：185~195 大豆油：189~194 ——脂肪酸平均分子量的量度，成反比。 皂化值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数 2、加成反应 1）．氢化反应（油脂的硬化） # 加氢后，液态 固态。利于保存和运输。 加氢实例 2）．加碘反应 229页 碘值 ——100克油脂所能吸收碘的克数。 ——不饱和度的量度 ，成正比。 nx100/M = mI2/MI2 牛油：30~48 猪油：46~70 花生油：83~105 大豆油：127~138 植物油的碘值大于动物油。低碘值油不宜长期食用。否则，容易血管硬化。 3) 酸败及酸值 酸值：中和1克油脂中游离脂肪酸所需要的KOH的毫克数。 # 酸值大于6.0 毫克不宜食用。 第二节、磷脂 一、存在：构成人体和动物组织器官的重要成分。 存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及 微生物中。 二、结构特点：含有磷酸二酯键，分为甘油磷脂（磷 酯酸的衍生物）和鞘磷脂 磷脂酸 三、手性甘油磷脂的命名——Sn编号 立体专一性编号 磷脂酸衍生物——甘油磷脂 Sn-甘油-1-xxx 酸-2 –xxx 酸-3 –xxx磷酸酯 四、重要的甘油磷脂 磷脂类结构上的共性：分子中同时具有亲油基与亲水基。 卵磷脂提供醇基的部分：胆碱 ﹢ - HOCH2CH2N(CH3)3OH 脑磷脂提供醇基的部分：乙醇胺 HOCH2CH2NH2 生理作用： 生物膜的重要组成部分。肝脏的保护神，血管的“清道夫”，促进大脑发育，增强记忆力。促进肝内脂肪的运输,常用作抗脂肪肝药物。对脑神经系统，血液循环系统有重要作用。另外还具有美容，预防老年痴呆，调节情绪，缓解心理压力等作用。 凝血酶原激酶的辅助基中含有脑磷脂，故脑磷脂与血液凝固有关，有凝血作用，还可用于肝功能检验。 第三节、甾族化合物 一．结构特点： 通式和编号如下 都含有四个环的基本骨架，环上一般带有三个侧链， R1、R2一般为甲基，称为角甲基， R3为其它含有不同碳原子数的取代基。 二、分类和命名 1．命名 通常用俗名（依据来源或生理作用） 2．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 三、重要的甾族化合物 1．甾醇 1）胆甾醇（胆固醇） 人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、 动脉硬化等症。 人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的， 胆固醇的名称也是由此而来的。 Organic Chem