羧酸的命名和结构.docx

羧酸的命名和构造 一、酸的命名 1、俗名：根据酸的根源行命名。比如: HCOOHCH3COOHC6H5COOHHOOCCOOH 酸醋酸安息香酸草酸 （参表9－1，9－2） 2、普通法：称 酸，取代基地点用α ,β?ω表示，ω代表最的取代地点。比如： CH3 CH2COOH BrCH2（CH)COOH CH2 CCOOH 2 9 ω—溴代十一碳酸 α-甲基丙酸 -乙酸 3、系法: (1）含COOH的最碳→酸 2)多元酸→含最多COOH的最碳 3）脂、芳作取代基 4）COOH端起（基重) 5）其余切合系法 比如： COOH COOH COOH 1、 OH 2、 OCH3 3、 COOH 3 4、CHCH=CHCOOH COOH 5、CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH 6、CCl3COOH 7、COOH CH2COOH 8、HOOCCOCH2CH2COOH 9、CH3CH(COOH) 2 10、 OH COOH OH CHCH2COOH Br CH3 11、 CH3 12、 COOH 13、 NH2 HOOC COOH COOH 14、 COOH  CO 15、COOH 解：1、基苯甲酸(水酸）2、甲氧基苯甲酸 3、1,2-己基二甲酸(1，2-己二酸）4、2-丁酸 5、9-十八碳酸(油酸）6、三乙酸7、乙二酸（草酸） 8、2-戊二酸（草丙酸）9、2-甲基丙二酸10、—乙酸 11、3—己基丁酸12、3—甲基-4—基—5-溴苯甲酸 13、氨基水酸14、反-1，2—己基二甲(）酸15、草基 二、构造特点 . π . . O. O -H + O 结果 C HCC .. C .. H .. - O O .. O H 1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭，使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同； 2、p-π共轭使氢氧键极性↑， H+易离去，且羧基负离子也因 p-π共轭而稳定性↑ ,因此羧酸 拥有显然的酸性; 3、p—π共轭使羰基碳上δ+↓，因此羰基的亲核加成活性 ，而更易发生羟基取代的反响, 生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反响活性相对较弱的试剂如 HCN、NaHSO3 等不能与之发生反响。 4、p—π共轭使α-H的酸性↓，不如醛酮中的α— H活性强,其卤代需要磷的催化 ,因此即便 有3个α-H的羧酸也不能发生卤仿反响（ 引伸：酯也同理); 5、羧基氧化度较高，可复原 ,也可持续被氧化成 CO2,即脱羧； 6、二元羧酸受热可发生疏解反响，两个羧基间距不同 ,分解产物不同。