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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
教学目标
1.通过回顾和复习乙烯的结构与性质,从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。
2.从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构。
教学重难点
烯烃的结构与性质的关系;烯烃的立体异构。
教学过程
【新课导入】
番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃,那么烯烃的结构是什么样的?他们又具有哪些化学性质呢?接下来我们一起来学习一下。
【新知讲解】
一、乙烯分子结构及性质回顾
1.乙烯(C2H4)的分子结构
【小结】乙烯分子结构特点:
① 平面形分子,6个原子在同一平面,键角约为120°。
② 分子中有一个C=C,双键中σ键结合较牢固,π键较不牢固,易断键,所以乙烯的化学性质比烷烃活泼。
3.乙烯的性质
物理性质:无色、稍有气味的气体、难溶于水、密度比空气略小。
化学性质:
① 可燃性
② 能被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳
③ 在一定条件下能与卤素单质、水、卤化氢、氢气等发生加成反应
④ 在一定条件下能发生加聚反应
二、烯烃
不饱和烃:分子中有碳碳双键或碳碳叁键的烃。
烯烃:分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃为烯烃,官能团:碳碳双键,通式:CnH2n (n≥2),当碳原子数相同时,烯烃与环烷烃互为官能团异构。
1.烯烃的物理性质
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,小于等于4个碳原子的烯烃常温下为气态。
2.烯烃的结构和化学性质
【提问】这几种烯烃在结构上的相同和不同之处分别是什么?
【回答】官能团为碳碳双键。分子中的碳原子数不同。
【追问】推测它们的化学性质和能发生的反应。
【回答】能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
【总结】烯烃官能团为碳碳双键,结构和性质与乙烯的相似,如能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
【讲解】烯烃的氧化反应
①可燃性:
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
【提问】如何鉴别烷烃和烯烃呢?
【回答】可以利用是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色来鉴别。
【讲解】烯烃的加成反应
【学生活动】回忆并在表格中书写乙烯与溴、氯化氢、水反应的化学方程式,并推测丙烯与这些物质发生反应的化学方程式。
【教师引导】让学生说明反应中官能团和化学键的变化,引导学生从官能团的视角认识烯烃的性质,理解结构对性质的决定作用。
【讲解】烯烃的加聚反应
一定条件下
一定条件下
【拓展延伸】烯烃的不对称加成
不对称烯烃(如丙烯)与不对称加成试剂(如HBr)反应时,可能得到多种加成产物。事实表明,H 加成到含 H 较多的双键碳的产物更多,这个规律称为马氏规则。
注:当存在过氧化物时,加成反应会违反马氏规则,以反马氏规则产物为主。
【学生活动】模型制作比赛
任务:分组制作分子式为C4H8且属于烯烃的球棍模型,规定时间内制作分子结构模型数最多的小组获胜
要求:在制作过程中,把模型的结构画出来,并尝试命名
思考:为什么2-丁烯能形成两种不同的结构?哪些烯烃能有这样的异构现象?
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,这种由于双键或环上的原子不能自由旋转而引起的异构现象称作顺反异构。
【讲解】烯烃的立体异构——顺反异构
产生原因:由于环或双键不能自由旋转引起的
产生条件:每一个双键碳上所连的两个原子或原子团不相同
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构:相同的原子或原子团位于双键两侧
烯烃的顺型异构比反型异构沸点高,因为顺型异构是极性分子
顺反异构属于立体异构,区别于碳链异构、官能团位置异构、官能团异构等构造异构
【提问】判断丙烯[CH2=CHCH3],异丙烯[CH2=C(CH3)2]是否存在顺反异构?
【回答】否
【总结】1.判断烯烃立体异构体:(ab)C=C(ab),a、b代表原子或者原子团。
2.立体异构体化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
【讲解】烯烃的系统命名法
命名原则大致与烷烃相似,所不同的是:
① 主链要包含碳碳双键。
② 以离双键最近的一端为起点命名。
③ 用数字标明碳碳双键的位置。
举例:CH2=CH—CH2—CH(CH3)—CH3;应命名为:4-甲基-1-戊烯;其中数字1表示碳碳双键位于主链的第1,2个碳原子之间,不能命名为2-甲基-4-戊烯。
【讲解】烯烃同分异构体的书写方法
书写方法与烷烃类似:① 先写出不带支链的,双键位置不同的异构体(双键位置异构)。② 在此基础上,再截碳逐步位移,注意不要重复。
【课堂练习】
写出上述活动中制作的分子式为C4H8属于烯烃的分子结构模型
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