《芳香烃 第2课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3（新课标）】.docx

PAGE \* Arabic 4 / NUMPAGES \* Arabic 4 第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 教学目标 1．通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的同系物的化学性质。 2．通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中基团或官能团之间的相互影响。 教学重难点 苯及其同系物的结构和性质。 教学过程 【新课导入】 苯和其他烃一样，也存在组成、结构、性质与其相似的一系列化合物，即苯的同系物，如甲苯、二甲苯等。 【新知讲解】 一、苯的同系物 【提问】思考如下问题： （1）什么是苯的同系物？苯的同系物的通式是什么？ （2）苯的同系物的化学性质 （3）什么是芳香烃？什么是芳香族化合物?芳香烃和芳香族化合物与苯的同系物之间的有什么关系？ 【讲解】 1．定义： 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列化合物，组成与苯相差若干个CH2原子团，分子中有一个苯环结构的烃。 2．苯的同系物结构特点： 只有一个苯环，苯环上取代基为烷基。 3．通式：CnH2n-6（n≥7） 【讨论】环己烷、苯乙烯、环己烯是不是苯的同系物?为什么? 【回答】三者都不是苯的同系物。苯乙烯虽然有苯环，同时还有不饱和烃基。环己烷和环己烯均无苯环。 【练习】下列化合物属于苯的同系物的是_______________（填字母序号）。 A B C D E F G H 参考答案：A、C、E 二、苯的同系物的物理性质 【提问】观察表格，总结苯的同系物的物理性质 【回答】苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小（比水轻）。 三、苯的同系物的化学性质 【讲解】由于苯的同系物结构中含有苯环和烷基的结构，所以其兼具有苯和烷烃的化学性质。 类比烷烃：能燃烧，在光照条件下可发生卤代反应。 类比苯：与氢气发生加成反应，与液溴、硝酸发生取代反应。 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 【演示】（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 【回答】（1）两只试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色。 （2）苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 【讲解】（1）苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。苯和甲苯密度均小于水 （2）苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。 【提问】为什么苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应呢？ 【讲解】这是因为苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【过渡】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 【展示】 【追问】请同学们观察，发现了什么规律呢？ 【总结】与苯环直接相连的烷基碳原子上连有氢原子时，烷基均可被酸性高锰酸钾溶液氧化为-COOH，可以利用该反应鉴别苯和部分苯的同系物。 【讲解】1.氧化反应 ① 可燃性；② 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【过渡】由于苯环对烷基有影响，使其易被氧化，那么烷基是否对苯环产生影响呢？ 【讲解】2.取代反应 (1)硝化反应 通过对比苯、甲苯发生硝化反应的条件和生成物，可以知道甲苯的硝化反应比苯更容易进行。 不难得出这样的结论：甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。 生成三硝基取代物的化学方程式是： 其中2，4，6—三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），淡黄色晶体，不溶于水。 它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 （2）卤代反应 3.加成反应：甲苯在一定条件下能与氢气发生加成反应生成甲基环己烷。 【总结】基团间的相互影响 苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。 苯环影响侧链：易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 侧链影响苯环：苯环侧链的邻、对位易发生取代反应。 【讲解】稠环芳香烃：分子中含多个苯环，且苯环之间共用两个相邻的碳原子的芳香烃，称为稠环芳香烃。 【课堂练习】 1．下列物质中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ） A．邻二甲苯 B．1,3-丁二烯 C．苯 D．1-戊炔 答案：C 2．苯的二溴代物有三种，则四溴代物有几种（ ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案：C 3．某芳香烃分子式为C8H10，苯环上的一硝基代物只有一种，该烃的结构是（ ） 答案：D 【课堂小结】