《芳香烃 第1课时》示范公开课教学设计【化学人教版高中选择性必修3（新课标）】.docx

PAGE \* Arabic 6 / NUMPAGES \* Arabic 6 第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 苯 教学目标 1．从化学键角度了解苯的结构特点，进而理解苯的性质的特殊性。 2．通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的化学性质。 教学重难点 苯的结构和性质。 教学过程 【新课导入】 苯的发现：19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取出了苯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的“氢的重碳化合物”——苯。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环结构的烃。 苯是最简单的芳香烃，同时苯也是一种重要的化工原料和有机溶剂。 【新知讲解】 一、苯 【演示】学生观察苯的色、态、味、水溶性及和水密度比较。 1．苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水；密度比水的小，常温下密度为0.88 g/cm3；易挥发，沸点为80.1℃，熔点5.5℃。 2．苯的分子结构 分子式：C6H6 【科学史教育】梦寐以求——苯分子的凯库勒式结构 凯库勒是德国化学家。19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。 一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！” 长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。 应该指出的是，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的。这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关的原子、分子、结构等问题，才会梦其所思；更重要的是，他懂得化合价的真正意义，善于捕捉直觉形象；加之以事实为依据，以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨，这一切都为他取得成功奠定了基础。 【提问】苯分子结构中存在碳碳双键吗？如何用实验证实或证伪？ 【实验】 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 现象：振荡、静置后，均分层；苯在上层，酸性高锰酸钾溶液不褪色；下层溴水颜色变浅，上层显橙黄色。 实验表明，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 【总结】苯分子中不存在碳碳双键。 【讲解】科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形（6个碳原子和6个氢原子共面），其中6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都为1.39×10-10 m，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间，比C-C单键的键长(1.54×10-10m)短，比C=C键长(1.33×10-10m)长；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，互相平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。所以苯环中并不存在单、双键交替的结构，平面正六边形的每一个碳碳键的键长都相等，它既不是单键，也不是双键，应是一种介于单键和双键之间的独特的键——大π键。因此苯分子结构简式也常表示为： 苯分子中的σ键和大π键示意图 【小结】苯的分子结构特点 ① 苯分子为平面正六边形结构， 12个原子共面，键角为120° ② 苯分子中碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键——大π键。 苯的这种结构叫苯环结构，苯环结构稳定。 【课堂练习】 1．下列事实不能说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是 A．苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B．苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应 C．邻二甲苯只有一种结构 D．苯环上碳碳键的键长相等 答案：B 【总结】哪些实验或事实能说明苯分子结构中不存在碳碳双键？ ① 实验说明：用碳碳双键的典型性质证明，不能被酸性高锰酸钾氧化、不能与溴水加成。 ②