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高三化学-易错题解析 【有机合成】 一、选择题。 1．以邻苯二酚为原料的某合成路线如图，下列说法不正确的是（ ） A ．Ⅰ→Ⅱ是取代反应 B ．Ⅱ与Ⅲ互为同分异构体 C ．1molⅢ最多能与 2molNaOH 反应 D ．预测可以发生反应 【解答】解：A ．对比有机物结构，可知Ⅰ→Ⅱ过程中酚羟基上氢原子被 ﹣COCH Cl 替代，反应类型为取 2 代反应，故 A 正确； B ．Ⅱ与Ⅲ分子式相同、结构不相同，二者互为同分异构体，故 B 正确； C ．酚羟基与 NaOH 发生中和反应，氯原子水解生成的 HCl 与 NaOH 发生中和反应，1molⅢ最多能与 3molNaOH 反应，故 C 错误； D ．类比Ⅱ→Ⅲ的转化，预测可以发生反应 ，故 D 正确； 1 故选：C。 2 ．由有机化合物 合成 的合成路线中，不涉及的反应类型是（ ） A ．取代反应 B ．加成反应 C ．消去反应 D ．氧化反应 【解答】解：合成时 先与 Br2 发生加成反应生成 ，然后 在 NaOH 水溶液中发生水解（或取代反应）生成 ，最后 发生催化氧化反应生成 ，综上所述，没有涉及消去反应，只有 C 正确， 故选：C。 二、选择题。 1．羟基依巴斯汀可用于治疗季节性过敏鼻炎，其结构简式如图。它的一种合成路线如图： 2 已知：ⅰ ． ⅱ ． （1）B 的含氧官能团是 。 （2）①的反应类型是 。 （3）②的化学方程式是 。 （4）E 中含羟基，则③中NaBH4 做 （填“氧化剂”或“还原剂”）。 （5）G 的结构简式是 。 （6）试剂x 的分子式是 。 （7）上述合成路线中，起到官能团保护作用的步骤是 （填序号）。 （8）E 的同系物中，比E 少 2 个碳原子的分子有 种（不包含立体异构）。 【解答】解：（1）B 为 CH ＝C （CH ）COOH ，B 的含氧官能团是羧基， 2 3 故答案为：羧基； （2）A 和 B 发生加成反应生成 C ，①的反应类型是加成反应， 故答案为：加成反应； （3 ） C 和 甲 醇 发 生 酯 化 反 应 生 成 D 为 ， ② 的 化 学 方 程 式 是 ， 故答案为： ； 3 （4）E 中含羟基，则③中NaBH4 做还原剂， 故答案为：还原剂； （5）G 的结构简式是 ， 故答案为： ； （6）x 为 ClCH CH CH COCl ，试剂x 的分子式是C H OCl ， 2 2 2 4 6 2 故答案为：C H OCl ； 4 6 2 （7）上述合成路线中，④中醇羟基生成酯基、⑦中酯基生成醇羟基