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- 2023-06-10 发布于四川
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茚三酮溶液检验氨基酸实验的实证与优化作者:刘海生 孟海莲来源:《化学教学》2017年第04期
摘要:针对茚三酮检验氨基酸实验的教学困惑,在查阅相关文献、调查氨基酸市场售价的基础上,通过实验探究了pH、温度及试剂相对用量等因素对显色效果的影响,认为教材上的实验方案在氨基酸选择、试剂相对用量、水浴温度控制等方面存在不足,进而提出了改进建议。新方案以甘氨酸、丙氨酸和苯丙氨酸为对象,控制茚三酮与氨基酸相对用量比5:1及水浴温度70℃,具有实验现象明显、试剂成本低、操作性强、内容衔接顺畅等优点。
关键词:水合茚三酮;显色反应;氨基酸检验;等电点;实验探究
文章编号:1005–6629(2017)4–0067–04 中图分类号:G633.8 文献标识码:B
1 困惑
茚三酮与氨基酸的反应在药品检验、临床分析和食品工业等领域被广泛应用。在高中有机化学内容的教学时,若能适时开展氨基酸检验的实验探究活动,对帮助学生认识氨基酸的化学性质及检验方法是大有裨益的。本地区所用的人教版教材有机部分未编排该实验内容,翻阅其他版本的教材,唯独苏教版提供了操作步骤:取1mL 0.1%的茚三酮溶液,加入1%的甘氨酸溶液,将试管放入热水浴中,观察现象。用色氨酸溶液替代甘氨酸溶液,重复上述实验。
在仔细研读以上方案后,发现存有诸多困惑,主要有以下几点:
(1)方案中向1mL 0.1%的茚三酮溶液加入的1%甘氨酸或色氨酸溶液的用量未具体指明,是数滴(少量)、几毫升,还是其他可能的用量?
(2)实验时所用的热水浴控制多少温度合适?能否采用酒精灯直接加热?
(3)同一课时“问题解决”栏目在帮助学生了解肽键形成时,选择甘氨酸和丙氨酸为例探讨,本方案又为什么选择甘氨酸和色氨酸作为研究对象?
对此,我们专门做了一些实证探索,得出了一些结果,供各位同仁参考。
2 探索
在分析茚三酮显色原理与20种L型氨基酸市场售价基础上,我们重点实证探索了氨基酸种类、pH、温度及试剂相对用量等因素对显色效果的影响,进而优化选择了茚三酮检验氨基酸实验的条件。
2.1 茚三酮反应的基本原理
茚三酮在溶液中会形成水合茚三酮,两者的结构如图1所示。
氨基酸中的氨基和羧基共同參与和茚三酮的反应。水合茚三酮引起氨基酸氧化脱氨、脱羧反应,形成的还原产物可以与氨基酸分解产生的氨结合,再与另一分子还原茚三酮缩合,互变异构成蓝紫色化合物(该化合物最大吸收峰在570nm处)[1]。具体过程见图2。
2.2 常见氨基酸的市场价格调查
迄今人类已发现的数百种氨基酸中,从蛋白质水解得到的最常见的有20种。为方便购买化学试剂及降低实验开设成本的考虑,我们在阿里巴巴化工品销售平台上查阅相关商品的市场价格,以教材出现的20种L型氨基酸为例(甘氨酸不存在L型),2015年8月食品级试剂的平均售价见表1。
2.3 氨基酸与茚三酮显色反应条件的探索
氨基酸和茚三酮在一定条件下会发生显色反应,显色情况受氨基酸种类、溶液pH、试剂相对用量、反应温度等多种因素的共同影响。
(1)pH对氨基酸与茚三酮显色反应的影响
实验1 分别吸取pH为3~11的缓冲溶液2mL,再加入1mL 1%的茚三酮溶液和4滴1%的氨基酸溶液,混匀后在热水浴下加热10min,取出并观察,记录溶液颜色。实验结果见表2。
结果表明,氨基酸与茚三酮的显色反应对介质pH非常敏感,不同种类氨基酸与茚三酮溶液呈现的颜色在不同pH下均会有明显的变化,大部分氨基酸显色的最佳pH在5~7。因此,要使实验出现的蓝色现象明显,从溶液酸碱性角度宜控制反应在弱酸性环境下进行。
(2)常见氨基酸的等电点及水溶液的pH
氨基酸的等电点(pI)是氨基酸的重要物理常数,常用于氨基酸的分离与纯化。当溶液pH···试读结束
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