有机化学要义例题习题.doc

- . - . . -可修编- 有机化学要义、例题、习题 一.有机物系统命名法 ? 根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原那么，按各类化合物分述如下。 ? 1．带支链烷烃 ? 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规那么。从靠侧链最近端编号，如两端一样时，那么依次比拟下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统〔不管取代基性质如何〕。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5比照是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规那么〞：优先基团放在后面，如第一原子一样那么比拟下一原子。例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 ? 2．单官能团化合物 ? 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯〔或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……〕。卤代烃、硝基化合物、醚那么以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从靠近官能团〔或上述取代基〕端开场，按次序规那么优先基团列在后面。例如， ? 3．多官能团化合物 ? 〔1〕脂肪族 选含官能团最多〔尽量包括重键〕的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按以下次序， —OH＞—NH2〔=NH〕＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在一样位次时那么给双键以最低编号。例如， 〔2〕脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： 〔3〕杂环 从杂原子开场编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如： ? 4．顺反异构体 ? 〔1〕顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。一样或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， 〔2〕Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规那么〞比拟双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规那么是： 〔Ⅰ〕原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； 〔Ⅱ〕同位素质量高的优先，如D＞H； 〔Ⅲ〕二个基团中第一个原子一样时，依次比拟第二、第三个原子； 〔Ⅳ〕重键 分别可看作 〔Ⅴ〕Z优先于 E，R优先于S。 例如 〔E〕-苯甲醛肟 ? 5．旋光异构体 ? 〔1〕D，L构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-〔＋〕-甘油醛一样的糖称D型；反之属L型。例如， 氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，α-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。例如： 〔2〕R，S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规那么〞由大到小排列〔比方a＞b＞c＞d〕，然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，那么a→b→c顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，那么顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如： 称为〔R〕-2-氯丁烷。因为Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基团H在C原子上下〔表示向后〕，处于远离观察者的方向，故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如， 命名为〔2R、3R〕－〔＋〕- 酒石酸，因为 C2的H在C原子左右〔表示向前〕，处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然 逆时针，C2为R。C3与C2亦类似 二. 异构现象和立体化学 ? 具有一样分子式而有不同的分子构造、性质相异的化合物叫做同分异构体。 ? 1．构造异构 ? 分子式一样而构造式不同，即分子中原子互相连接的方式和次序不同，称构造异构。有碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构。 【例1】C4H10的烃中没有—CH2—，这个化合物的构造式如何？ 解：C4H10有二个碳架异构体： B．CH3CH2CH2CH3，故答案为A。 【例2】某有机化合物分子式为C10H8，某一溴代化合物有2种，其二溴代化合物有几种？ 解：此化合物为萘。其一溴代物有两种位置异体、 ；其二溴代物有 10种位置异构体。 【例3】丁醇的同分异构体是哪一个？ A．2-丁酮???????????? B．乙酸乙酯???????? C．丁酸?????????????? D．乙醚 解：丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙醚CH3CH2OCH2CH3分子式一样，均为C4H10O，但官能团不同，为官能团异构，故答案为D。 【