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有机化学
一、烯炷
1、卤化氢加成
(1)
R—CH=CH2 ► R—CH-CH3
【马氏规则】在不对称烯炷加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
【本质】不对称烯炷的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
(2)
HBr
R—CH=CH2 ► R-CH2-CH2—Br
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HC1、HI无效。
【本质】不对称烯炷加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
B， HBr
► H3C-CH-CH2Br ► CH3CH2CH2Br
H3Ck HBr
~H3C-CH-CH3 ► H3C-CH-CH3
Br
2 、硼氢化一氧化
i)b2h6
R—CH=CH2 ► r-ch2-ch2-oh
2)H2O2/OH
【特点】不对称烯炷经硼氢化一氧化得•反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排“
【机理】
H3C h3c
H BH2 H— ——BH2
、 CH2CH2CH3
、 ch3ch=ch, 0-OH I. /A
ch-ch2 (CH3CH2CH2)3B H3CH2CH2C —B OOH
bh2 P
ch2ch2ch3
ch2ch2ch3
ch2ch2ch3
H3CH2CH2C—B —O + HO
a H3CH2CH2C—B —OCH2CH2CH3
ho-o - ， 11 /
ch2ch2ch3
>0^—OH
ch2ch2ch3
HOO
B —OCH2CH2CH3 B(OCH2CH2CH3)3
och2ch2ch3
B(OCH2CH2CH3)3 + 3NaOH3NaOH 3 HOCH 2CH2CH33.|_ Na3BO3
【例】
3、X2加成
【注】通过机理可
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