甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色实验的改进-《化学教学》(2019年1期).docx

龙源版权所有 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色实验的改进作者：沈坤华来源：《化学教学》2019年第01期 摘要： 针对教材中“甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色”实验现象不明显的问题，通过分析其原因，进行了实验改进。以18冠醚6作相转移催化剂，使原本是两相界面的氧化反应转移到有机相中进行。采用控制单一变量的科学探究法，从改变反应温度、氧化剂浓度及催化剂用量等方面，开展实验探索，获得适合课堂教学演示实验的反应条件。此实验改进成果应用于课堂教学，有利于培养学生的思维能力，发展学生的化学核心素养。 关键词： 甲苯; 酸性高锰酸钾溶液; 相转移催化剂; 18冠醚6; 实验改进 文章编号：2019）1005603 中图分类号： G633.8 文献标识码： B 1 问题的提出 现行苏教版《有机化学基础》（选修）“芳香烃”的教学中，为了研讨苯同系物的化学性质，在“观察与思考”栏目增加了甲苯、二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的实验[1]。顺利完成这两个实验是苯环对其侧链化学性质影响使侧链变得更活泼的最有力的证据，从而进一步讨论有机物基团间的相互影响，也是学习苯同系物的化学性质及其应用的基础。然而，在常温或水浴加热（80℃）条件下，分别取3滴0.05moL·L-1、 0.02moL·L-1、 0.01moL·L-1、 0.005moL·L-1 4种不同浓度的酸性高锰酸钾溶液，滴入各盛有2mL甲苯的4支试管中进行实验，至少在5分钟内看不到甲苯使高锰酸钾溶液褪色的迹象。这说明，无论在常温下还是加热条件下，甲苯被酸性高锰酸钾氧化的反应速率实在太慢，以致于在有限的时间内观察不到酸性高锰酸钾溶液褪色现象，因此有必要对教材上这一实验进行改进。 甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式为： 我们知道，发生化学反应的先决条件是反應物的分子（或离子）直接碰撞，碰撞机会越多，反应可能会越快。酸性高锰酸钾溶液与甲苯互不相溶，分属于水相、有机相，具有强氧化性的MnO-4离子与有机分子（甲苯分子）碰撞机会少，况且MnO-4离子在水溶液中是水合离子，周围被水分子包围，与有机分子直接接触更困难，导致两者反应缓慢。增加氧化剂浓度或加热可加快反应，但短时间也看不到实验现象——紫色变浅或褪去，占用了较多课堂教学时间。 解决问题的关键是通过怎样的方法增加MnO-4离子与有机分子直接接触的机会？或通过怎样的手段使KMnO4或MnO-4离子能“溶于”甲苯？从而使氧化反应在有机相（均相）中进行。 2 实验原理 一种固体无机化合物或它的水溶液与另一溶于非极性溶剂的物质混在一起，因两者分别处于互不相溶的两相（固液两相或液液两相），难以发生化学反应。要使它们发生反应的新的办法是应用相转移催化作用，即在两相体系中加入少量在有机相和水相中都能溶的试剂（称相转移催化剂），它可穿过两相之间的界面把反应实体（如MnO-4）从水相转移到有机相中，使它与底物（有机溶剂中的溶质或纯有机溶剂）反应，并把反应中生成的另一种阴离子带回水相中，而相转移催化剂没有损耗，只是重复地起“运送”阴离子的作用[2]。 本实验所用的相转移催化剂是18冠醚6，其分子结构如图1所示。 18冠醚6分子结构的最大特点是分子内有大的空穴，空穴大小260～320pm，空穴的一边均匀分布着负电荷密度大的6个氧原子，这种特殊的结构决定了它具有特殊的化学性质——很强的配合能力，如与钾离子（直径266pm）形成配合物的稳定常数lgK=6.1[3···试读结束