有机化学第2章饱和烃(烷烃).pptxVIP

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饱和烃烯烃开链烃(脂肪烃)不饱和烃炔烃烃环烷烃脂环烃环烯烃环烃芳香烃第二章 烷烃——烷烃第一页,共三十九页。烷烃:指由碳和氢两种元素组成的饱和、 开链有机化合物。2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构2.2 烷烃的命名2.3 烷烃的性质2.4 烷烃的主要来源和制法第二页,共三十九页。2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构一、烷烃的通式和同系列(A) 烷烃的通式 CnH2n+2,n为碳原子个数例如: 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷第三页,共三十九页。(B)同系列和同系物同系列:通式相同,组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。同系物:同系列中的各个化合物互为同系物。系差:“CH2”称为系差。 第四页,共三十九页。二、同分异构同分异构体:构造异构体:结构不同是由于分子中原子的连接方式和次序不同。 碳链异构:异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象(直链和支链)。 烷烃主要是碳链异构。沸点:-0.5 ℃-11.73℃第五页,共三十九页。烷烃构造异构体的数目写出构造异构体的步骤: 写出C6H14的所有构造异构体第六页,共三十九页。三、碳原子与氢原子的类型 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子1°2°3°4°第七页,共三十九页。aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3 aCH3—bCH2—cCH—aCH3 aCH3 CH3 aCH3—dC—aCH3 CH3戊烷(正戊烷)2-甲基丁烷(异戊烷)2,2-二甲基丙烷(新戊烷)a:一级(1o)(伯)碳原子b:二级(2o)(仲)碳原子 c:三级(3o)(叔)碳原子  d:四级(4o)(季)碳原子 伯氢、仲氢、叔氢 第八页,共三十九页。2.2 烷烃的命名一、烃基(烷基)烃分子中去掉一个 H 后余下的原子团,可用R-表示。(1) 某基甲基乙基丙基丁基(2)仲某基 仲丁基 第九页,共三十九页。CH(CH)CHCH异丙基2322(3) 异某基 异丁基 异戊基 (4)叔丁基新戊基第十页,共三十九页。二、烷烃的命名1、普通命名法(习惯命名法) 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。第十一页,共三十九页。2、系统命名法 采用国际通用的IUPAC(国际纯化学和应用化学联合会)命名原则,结合中国文字的特点,中国化学会1980年再次修订通过的原则。I 选择母体化合物II 给母体定编号III 写取代基第十二页,共三十九页。(Ⅰ)选择母体化合物己烷母体化合物①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数定为某烷.第十三页,共三十九页。② 如果有几个等长的碳链可作主链,选择取代基最多的碳链为主链庚烷第十四页,共三十九页。(Ⅱ)给母体定编号①主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号.②当主链编有几种可能时, 按“最低系列”原则编号(使取代基的位次尽可能小)3 4 5 6214(从右)3(从左)1 24 5 6第十五页,共三十九页。(Ⅲ)写取代基①取代基的名称写在主链前,位次用主链上碳原子的编号表示,写在取代基名称前,两者只间用半字线“-”相连.②含有几个不同的取代基时,,按“次序规则”规定的顺序排列.③含几个相同的取代基时,相同取代基合并,用二、三、四…表示其数目,并逐个标明其所在位次,位次之间用豆号分开.3 4 5 6213-甲基己烷第十六页,共三十九页。 1 2 3 4 5 6 7 8 95-丙基-4-异丙基壬烷9 8 7 6 5 43 2 13,7-二甲基-4-乙基壬烷第十七页,共三十九页。2.3 烷烃的结构 一、甲烷的结构和sp3杂化轨道 碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴方向交盖形成四个σ键。第十八页,共三十九页。σ键的形成及其特性 原子 轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。 例如:甲烷分子中有四个C-Hσ键。 相类似,乙烷分子中有六个C-Hσ键和一个 C-Cσ键。乙烷甲烷第十九页,共三十九页。成键原子可沿键轴自由旋转;σ键的特性:键能较大,可极化性较小 。烷烃分子的模型正丁烷甲烷球棍模型(Kekulé模型)第二十页,共三十九页。三、乙烷的构象构象:由于围绕σ键旋转而产生

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