2020年高考化学：有机化学综合大题（选考）精编25题【答案+解析】.doc

第 第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 80 页 2020年高考化学：有机化学综合大题（选考）精编25题 【答案+解析】 由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)： 回答下列问题： (1)H的分子式是________，A的化学名称是________。反应②的反应类型是________。 (2)D的结构简式是__________，F中含有的官能团的名称是________。 (3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是___________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)设计C―→D和E―→F两步反应的共同目的是________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，写出1种符合要求的X的结构简式：________________________________________________________________________。 (6)已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物的合成路线：________________________________________(无机试剂任选)。 答案　(1)C7H7O3N　甲苯　取代反应 (2)　羧基、羟基 (3)＋3NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋2H2O (4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化) (5)(或) (6)eq \o(―――――→,\s\up12(浓H2SO4),\s\do4(浓HNO3，△))eq \o(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \o(――→,\s\up12(Fe),\s\do4(盐酸)) 2．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出F到G的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1）羟基 （2） （3） （4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【解析】 【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。 （3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。 （4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。 （6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、 。 （7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ， 。 3.槟榔碱()为油状液体，有拟胆碱作用，在医疗上用于治疗青光眼。某学生设计了以X为原料的合成路线如下： X(C5H8O2)eq \o(――→,\s\up7(NH3))A(C5H11O2N)eq \o(――→,\s\up7(X))B(C10H19O4N)eq \o(――→,\s\up7(CH3CH2ONa/CH3CH2OH))C(C8H13O3N)eq \o(――→,\s\up7(H2/N