中药化学蒽醌类化学成分的提取分离技术.ppt

3、大黄素型和茜草素型羟基蒽醌类关键区分是 　A、—OH 位置 B、—OH 数目 C、—COOH 位置 D、—COOH 数目 4、通常只存在于新鲜药材中是 A、大黄素型蒽醌类 B、茜草素型蒽醌类 C、蒽酚及蒽酮类 D、二蒽酮及二蒽醌类 5、以pH梯度萃取法从大黄CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取, 碱水层含有成份是 A、大黄酚 B、大黄素 C、大黄酸 D、大黄素甲醚 E、芦荟大黄素 多选 1、蒽醌类化合物, 通常 A、游离蒽醌多为有色结晶 B、游离蒽醌类多具升华性 C、蒽醌类化合物多以苷形式存在于植物体内 D、游离蒽醌可用碱溶酸沉法提取 E、游离蒽醌多含有酸性, 可用pH梯度法萃取分离 5.蒽醌类化合物检识反应 （1）显色反应 ①碱显色反应: 羟基蒽醌衍生物遇碱显红色或红紫色等, 颜色与分子中羟基所在位置相关。是检识中药中羟基蒽醌成份存在最常见方法之一, 对羟基蒽醌结构判定有辅助作用。 试剂: 碱性溶液（氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化铵）。 作用基团: 羟基蒽醌衍生物（有游离羟基者）。 现象: 羟基蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱呈黄色且带绿色荧光, 需在空气中或经3％H2O2氧化成蒽醌后, 才显示上述颜色。　　 羟基蒽醌的Borntr?ger反应 蒽醌化合物 颜色 蒽醌化合物 颜色 1-OH 红 1,8-二OH 红 2-OH 橙-红 1,2,3-三OH 绿 1,2-二OH 紫-蓝 1,2,4-三OH 紫-红 1,3-二OH 红 1,4,5-三OH 紫 1,4-二OH 紫 1,4,5,8-四OH 蓝 1,5-二OH 红 反应机理: ②醋酸镁显色反应 羟基蒽醌和0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液生成稳定橙红色、紫红色或紫色络合物, 反应灵敏, 可作色谱显色用。 试剂: 0.5％乙酸镁甲醇或乙醇溶液。 作用基团: 羟基蒽醌（有α-OH或邻位二OH）。 反应现象: 游离蒽醌化合物 颜色 1个α-OH或1个β-OH，或二个OH不在同环时 橙黄~橙色 已有1个α-OH，并且在间位有另一个-OH 橙红~红色 已有1个α-OH，并且在邻位有另一个-OH 蓝~蓝紫色 已有1个α-OH，并且在对位有另一个-OH 紫红~紫色 邻位二β-OH 蓝色 反应机理: 蒽醌镁络合物（橙色） ③对亚硝基二甲苯胺反应 9、10位上未替换羟基蒽酮类化合物, 酮基对位亚甲基上H很活泼, 可与0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液反应缩合而产生多种颜色。 试剂: 0.1％对亚硝基二甲苯胺吡啶溶液。 作用基团: 9位或10位未被替换羟基蒽酮类化合物。 反应现象: 随分子结构而不一样, 如1,8-二羟基者具绿色。 用途: 蒽酮化合物定性检验。 反应机理: （2）色谱检识 方法: 硅胶薄层检识、聚酰胺薄层检识 展开剂: 混合溶剂 游离蒽醌——亲脂性溶剂系统 蒽醌苷——亲水性溶剂系统 显色: ①日光: 多显黄色 ②紫外: 黄棕、红、橙色荧光 ③氨水、碱溶液: 颜色加深/变红 ④0.5%醋酸镁甲醇溶液: 橙色/紫色 1、羟基蒽酮反应阳性是 A、醋酸镁反应 B、对亚硝基-二甲苯胺反应 C、碱液反应 D、苯胺-邻苯二甲酸反应 E、对-二甲胺基苯甲醛-浓硫酸反应 2、下列各组化合物能用NaOH水溶液区分是 A、大黄素和大黄酚 B、大黄素和大黄素葡萄糖苷 C、大黄素和芦荟大黄素 D、大黄素与蒽酮 A、大黄素 B、大黄素-8-O-葡萄糖苷 C、二者均可 D、二者均不可 1、与NaOH溶液反应产生红色是 2、与对亚硝基二甲基苯胺试剂产生蓝色是 3、与Molish试剂产生棕色环是 4、能溶于水是 3.2.2 蒽醌类化合物提取与分离 一、蒽醌类化合物提取 溶剂提取法 适用范围: 游离蒽醌类——用亲脂性有机溶剂提取, 如苯、 氯仿等 蒽醌苷类——用亲水性有机溶剂提取, 如甲醇、 乙醇或沸水 通常使用甲醇或乙醇作为提取溶剂 方法: 回流提取法、渗漉法 特殊情况下, 需选择下列方法进行提取: 　（1）富含油脂种子类, 先用石油醚脱脂, 再用醇类溶剂提取, 但要注意, 低极性大黄酚等也可能被石油醚提出。　（2）用极性由小到大溶剂依次进行提取, 适合于游离形式蒽醌成份提取, 并可得到初步分离, 但因为羟基蒽醌在亲脂性溶剂中溶解度很小, 故