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大 学 有 机 化 学 练 习 题
— 第 四 章 - 芳 烃
第四章：芳烃
学习指导： 1. 芳烃构造异构和命名；
2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效
应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化
磺化，烷基化和酰基化；
3. 氧化反应（侧链氧化）；
4. 萘环上二元取代反应的定位规则；
一、 命名
1、写出 的名称。
2、写出 的系统名称。
3、写出苯乙炔的构造式。
5、写出反 -5- 甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。
6、写出 的系统名称。
二、 完成下列各反应式
1、
2、
3、
( )
4、
5 、
6、
7 、
(CH ) C＝＝CH
3 2 2
8、
( )
三、 理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大小：
6 5 2 2 2 6 5 3 2
(A) C H CH CH CH==CH (B) C H CH==C(CH )
(C) C 6H5CH2CH==CHCH 3 (D) C 6H5CH==CHCH==CH 2
2、将苄基正离子 (A) 、对硝基苄基正离子 (B) 、对甲氧基苄基正离子 (C)和对氯苄基正离子
(D) 按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小：
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：
6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ?
7、比较 Fe 存在下 (A) ～ (D)位置上氯代的反应活性：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小：
+ + +
(A) (C H ) C (B) C H CH (C) CH (D)
6 5 3 6 5 2 3
9、下列化合物中，哪些不能进行 Friedel-Crafts 反应 ?
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。
四、 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
五、 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。
六、 有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料 (无机试剂任选 )合成：
2、完成转化：
3、以甲苯和 2-丁醇为原料 (无机试剂任选 )合成：
七、 推导结构题
1、某烃 A 的分子式为 C9 H 10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测
A 的构造。
2、某芳烃 A 含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为 120。A 不能使溴的四氯化
碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物 B 和 C 。B 和 C 分别用高锰酸钾氧化后得
到同一化合物 D 。试推测 A ～ D 的构造式。
答案
一、命名
1、1-甲基-4-异丙基苯
2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯
3、
5、1, 4-二甲基萘
6、
二、完成下列各反应式
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
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