概述：萜类化合物特点1、成分范围广，彼此结构性质差异大；2、同一生源途径衍生而来；3、结构共同点：绝大多数都有双键、共轭双键与活泼氢、较多萜类具有内酯结.pptx

概述：萜类化合物特点 1、成分范围广，彼此结构性质差异大； 2、同一生源途径衍生而来； 3、结构共同点： 绝大多数都有双键、共轭双键与活泼氢、较多萜类具有内酯结构;一、萜类化合物的物理性质 （一）性状 1、形态 ① 单萜与倍半萜多为有特殊香气的油状液体， 常温下可挥发； ② 二萜与二倍半萜多为结晶性晶体。 2、味 ① 萜类化合物萜多具有苦味，有的味极苦.;② 个别萜类化合物具有强的甜味. 3、旋光性和折光性 ① 萜类化合物多含有C*，具备光学活性； ② 低分子萜类化合物具有较高的折光率。 （二）溶解性 1、亲脂性强 2、单萜与倍半萜可随水蒸汽蒸馏;;;② 与亚硝酰氯（tilden试剂）反应;③ D-A反应;2、羰基加成反应 ① 与亚硫酸氢钠加成 ;;;2、臭氧化反应：用于测定分子内双键的位置 及萜类化合物的醛酮合成;;;（四）分子重排反应;第四节 萜类化合物??提取分离 概述： ? 萜类化合物的存在形式 ① 单萜与部分倍半萜： 以萜醇形式存在于挥发油中； ② 环烯醚萜多以苷的形式存在； ③??倍半萜多以内酯形式存在； ④ 乌头烷型二萜以二萜生物碱形式存在；;;;; ★ 鄂北贝母萜类成分的提取与分离 鄂北贝母→乙醇提取→回收乙醇→浸膏加水→环己烷萃取→5%醋酸水溶液洗涤→环己烷部分→回收环己烷→浸膏→硅胶柱层析→石油醚、乙酸乙酯、甲醇依次洗脱→不同洗脱部位→混合溶剂石油醚-乙酸乙酯洗脱→多种单体化合物。 ;第五节 萜类化合物的检识与结构测定;2、可帮助解决萜类化合物是否含有内酯环 及其内酯环的大小问题 （三）MS 1、有关萜类化合物MS裂解规律的研究不多 2、萜类化合物MS： ①?主要用于分子量的测定，尤其是单萜与 倍半萜化合物。 ②二萜MS的特征性稍微强一些。 ;3、萜类化合物MS裂解方式的一些规律 ①?分子离子峰除（少数）以基峰形式出现者 外，一般都比较弱； ②??在环状萜类化合物中常进行RDA裂解； ③? 裂解过程中常出现重排现象，尤以麦氏 重排多见； ④ 裂解方式受功能基影响较大，得到的裂解 峰大都是失去功能基后的碎片离子。 ;;（五）结构鉴定实例—青蒿素 1、HR-MS：分子量为282.1472 2、元素分析： C-63.72%; H-7.86%; ◆ 分子式为：C15H22O5 3、IR： ①?831,881,1115cm-1吸收峰—表明含-O-O- ②1750 cm-1吸收峰——六元环内酯结构;4、1H-NMR ①?1.06(3H,d,J=6Hz,H-13)与 3.26(1H,m,J=6Hz,H-11); ② 0.93(3H,d,J=6Hz,H-14) ③ 1.36(3H,s, H-15) ④ 5.68(3H,s, H-5) ;5、13C-NMR ①全氢去偶谱中，出现15个碳信号； ②偏共振去偶谱，δ79.5与δ105为2个季碳原子 ③DEPT 90°谱图得出样品中含有5个叔碳原子 ，分别是：δ32.5、δ33.0, δ45.0、δ50.0, δ93.5。 ④在DEPT 135°谱图中，伯碳原子与叔碳原子 信号向上。 ;⑤ 在DEPT135°谱图中，仲碳原子信号向上， 可数出。 ⑥ 全氢去偶谱中，δ172.0ppm表示羰基碳原子 信号。