有机化学（4版）-高鸿宾-第一章 绪论.ppt

* 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式 1.4 共价键 1.4.1 共价键的形成 价键理论 (2) 轨道杂化 分子轨道理论 1.4.2 共价键的属性 键长 (2) 键能 (3) 键角 (4) 键的极性和诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 1.5 分子间相互作用力 1.5.1 偶极-偶极相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氢键 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Br?nsted 酸碱理论 1.6.2 Lewis 酸碱理论 1.6.3 硬软酸碱原理 1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类 1.7.2 按官能团分类 1.8 有机化合物的研究程序 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物的组成 基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等 有机化合物为碳氢化合物及其衍生物 有机化学是研究 C 化合物的化学 有机化合物 性质的变化规律 性质 有机反应 结构与反应性之间的关系 组成 结构 有机化学的研究内容： 1.2 有机化合物的特性 共价键结合 有机化合物数量庞大，异构现象普遍 易燃烧 熔点较低 难溶于水，易溶于有机溶剂 反应速率一般较小 1.3 分子结构和结构式 分子(molecules): 组成的原子 一定的排列顺序 相互影响 相互作用 结合的整体 分子结构(molecular structures): 原子排列的顺序和相互作用 分子式(molecular formulas ): 表示组成分子的原子种类和数目 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 分子结构式(molecular structural formulas): 表示分子中原子连接的顺序 表示方式： 短线式(dash formulas): 缩简式(condensed formulas): 键线式(bond-line formulas): CH3CH2CH2CH3 1.4 共价键 有机化合物中典型的化学键：共价键 有机化合物的共同结构特征：共价键结合 1.4.1 共价键的形成 离子键(ionic bonds)： 一个或更多的电子从一个原子转移到 另一个原子形成离子时产生的键。 它是带有相反电荷的质体(species)间的 吸引力。 共价键(covalent bonds)： 由两个原子间共用一对电子产生的化学键 Keculé 价键式 Lewis 结构式 惰性气体 构型 八隅体规则(octet rule) 最外层电子： H: 2 电子 其它原子: 8 电子 类似于氖的稳定结构 乙烯： 乙炔： (1) 价键理论(valence bond theory) 共价键的形成：是成键原子的原子轨道 (电子云)相互交盖的结果 (2) 轨道杂化 C : 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 碳原子在基态时的电子构型： H H + H H = 氢原子 轨道交盖 氢分子 图1.1 氢原子的 s 轨道交盖形成氢分子 杂化轨道理论(hybrid orbital theory) : 基态 2p 2s 1s 激发态 2p 2s 1s sp3 杂化态 1s sp3 杂化 杂化：混合后再重新分配 能量相等 (a) 碳原子轨道的sp3杂化 (b) 碳原子轨道的sp2杂化(见第三章) (c) 碳原子轨道的sp杂化(见第三章) 电子 跃迁 有机化合物的结构特征：C原子为4价 (3) 分子轨道理论(molecular orbital theory) 分子轨道(MO)：电子在整个分子中运动的 状态函数(ψ) 成键轨道 反键轨道 + + - 节面 ψ* + + + + + 图1.2 氢分子轨道形成示意图 φ1 φ2 ψ φ1 φ 2 线性组合 φ 1 ψ ψ* φ 2 分子轨道 原子轨道 原子轨道 能 量 图 1.3 氢原子形成氢分子的轨道能级图 原子轨道组成分子轨道必须满足的条件： 能级相近 交盖程度越大，形成的键越稳定 对称性(位相)相同 + + - x y x y + - + 图 1.4 原子轨道的交盖与对称性 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 表1.1 一些共价键的键长 1.4.2 共价键的属性 键长(bond lengths) 键长： 成键原子的原子核间的平均距离 键能 (bond energy)