高中化学：第2课时　有机化合物中的共价键.docx

第2课时　有机化合物中的共价键 【课程标准要求】　 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。 一、共价键的类型 根据成键原子的重叠方式的不同，分为σ键和π键。 1.σ键 以甲烷分子为例： (1)形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 (2)特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 (3)σ键的对称性：轴对称。 2.π键 以乙烯分子为例： 　 乙烯分子中σ键和π键示意图 (1)形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与1个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 (2)特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 (3)π键的对称性：镜面对称。 【微自测】 1.下列叙述中，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子(　　) (2)有机物分子中均有σ键和π键(　　) (3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应(　　) (4)乙烯分子中存在4个σ键和1个π键(　　) (5)有机物分子中的碳原子均为sp2或sp杂化(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　 二、共价键的极性与有机反应 1.共价键的极性 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2.钠与水、乙醇的反应 (1)金属钠与水反应的化学方程式为2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑； (2)金属钠与乙醇反应的化学方程式为2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 3.乙醇与氢溴酸的反应 (1)化学方程式：CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。 (2)反应类型：取代反应。 (3)反应机理：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在反应中碳氧键发生了断裂。 4.有机反应特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 【微自测】 2.乙醇分子中不同的化学键如图所示。 关于乙醇有关性质的说法不正确的是(　　) A.和金属钠反应键①断裂 B.在铜催化下和O2反应键①④断裂 C.乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢 D.钠与乙醇反应时，钠熔化成一个小球在乙醇表面不断的游动 答案　D 解析　A项，和金属钠反应键①断裂，正确；B项，在铜催化下和O2反应键①④断裂，正确；C项，乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应缓慢，正确；D项，钠与乙醇反应时，由于Na的密度比乙醇大，所以钠沉在乙醇的底部，错误。 一、有机化合物中的共价键 【活动探究】 乙烷、丙烯和乙炔分子的化学键如下图所示： 1.从结构上分析，乙烯的化学性质为什么比甲烷活泼？ 提示　乙烯分子中含有π键，比甲烷分子中的C—H σ键更易断裂，更容易发生反应。 2.根据上述结构推测，乙烯和乙炔性质是否有相似之处？为什么？ 提示　乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应。 3.根据结构，预测丙烯分子能否发生取代反应、加成反应？ 提示　丙烯分子中的甲基与乙烷分子类似，均为C—H σ键，能发生取代反应；丙烯分子与乙烯分子类似，具有碳碳双键， π键容易断裂发生加成反应。 4.乙炔分子与溴发生加成反应时，消耗溴分子的量与丙烯分子有何不同？ 提示　乙炔分子中有2个π键，均能断裂发生加成反应，丙烯分子中只有1个π键，因此乙炔分子与溴发生加成反应时消耗溴分子的量是丙烯分子的2倍。 【核心归纳】 1.共价键的分类 (1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。 (2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。 (3)从共价键的共用电子对数分为单键、双键和三键。 2.σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。 3.共价键的类型与有机反应类型的关系 (1)烷烃分子中含有C—H σ键，能发生取代反应； (2)乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 碳原子成键特点 (1)在有机物中，碳原子