基础化有机学实验讲义.doc

- PAGE . z. 生物与化学工程系 根底有机化学实验 指导书 2021级各专业适用 有机化学实验须知 1、学生要提前5分钟进入实验室，进入实验室必须穿实验服。 2、实验前必须认真做实验预习，并写好预习报告，预习报告写在专门的实验预习笔记本上，每个实验的预习报告须在实验前交实验指导教师审查，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能按照预习报告设计的实验方案和步骤进展，不能看实验教材。 实验操作过程演示3、在进展实验预习时除了阅读实验指导书意外，还应查阅相关文献资料，对相关知识有更全面的了解。本实验指导的电子版中，在每个实验中都有实验操作演示，翻开的方法是：按住ctrl用鼠标点击图标即可翻开的内容。〔播放视频需要安装较高版本的视频播放器如暴风影音5、迅雷看看、realplayer等〕。 实验操作过程演示 4、实验时应听从实验指导教师的指导，遇到问题及时报告。不听从指导者，教师有权停顿其实验，本次实验按不及格纶。 5、学生不能自己擅自决定重做实验，应在教师的指导下作出是否重做的决定，否则本次实验按不及格论。 6、实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 7、实验现象和实验数据记录在预习笔记本上，试验完成后交实验指导查阅签字。 8、实验成绩计算方法：考勤5分〔迟到扣5分〕，预习报告25分〔包括实验原理、实验装置草图、实验操作流程和步骤、答复提问等〕，实验操作及记录40分、实验报告30分。 目 录 有机化学实验预备知识 ┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈ 4 TOC \o "1-3" \h \z \u 实验十三 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定┈┈┈┈┈┈┈5 实验十四 柱色谱别离偶氮苯和邻硝基苯胺┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈8 +┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈11 实验十六 从茶叶中提取咖啡因┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈17 实验十七 乙酸乙酯的制备┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈21 实验十八 熔点的测定及温度计校正┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈┈25 有机化学实验预备知识 折射仪的使用枯燥操作常用仪器的认识搅拌操作冷却操作加热操作 折射仪的使用 枯燥操作 常用仪器的认识 搅拌操作 冷却操作 加热操作 实验十三 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及熔点的测定 一、 实验目的 1．掌握呋喃甲醛进展坎尼扎罗(Cannizzaro)反响的原理及实验条件。 2．进一步熟悉液体产物与固体产物的别离与纯化的方法。 二、 实验原理 坎尼扎罗〔Cannizzaro〕反响是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下，自身进展氧化复原反响，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被复原为醇的反响。 三、实验装置〔半微量实验〕 四、试剂与器材 试剂：呋喃甲醛、氢氧化钠、乙醚、无水硫酸镁、25％盐酸 化合物的物理常数 呋喃甲醛 沸点161.7℃ d4201.1594 呋喃甲醇 沸点170-171℃ d420 1.1296 呋喃甲酸 熔点133-134℃ 器材：烧瓶、滴液漏斗、分液漏斗、普通蒸馏装置 五、实验步骤 〔一〕实验操作流程 〔二〕实验操作现象及考前须知 实验操作及现象 现象的解释及考前须知 〔1〕将8 mL新蒸的呋喃甲醛，置于100ml烧杯中，用冰水浴冷却至5℃，在不断搅拌下，慢慢滴加6 mL40% NaOH 溶液控制反响温度在8～12℃ 〔2〕滴加完后继续搅拌30 min。以保 证反响完全。 〔3〕在搅拌下参加适量的水使沉淀恰 好溶解，此时溶液呈暗红色。将溶液用 8 mL×4 乙醚萃取，合并萃取液，用无水硫酸镁枯燥。 〔4〕蒸乙醚，再蒸呋喃甲醇，收集169～ 172℃ 〔5〕乙醚萃取过的水溶液在不断搅拌 下用浓盐酸酸化至PH=2~3，冷却，抽滤， 用少量水洗涤。 〔6〕粗产物用适量的水重结晶。 〔纯呋喃甲酸熔点为133-134℃。〕 用于冰浴的冰水不宜太多，防止水进入烧杯，控制温度在5℃左右。该反响为异相反响，欲使反响完全，须充分搅拌〔严禁用温度计搅拌！〕，假设无黄色浆状物出现，应先停顿滴加NaOH。控制反响温度，同时不停搅拌至有黄色浆状物产生，方可继续滴加，否则反响体系中累积了大量的氢氧化钠 在冰浴下搅拌15 min 后，取出烧杯再在室温下搅拌15 min。 加水的量一定要严格控制，多加会导致局部产品损失。 蒸馏要先加沸石二颗，蒸乙醚不能用明火。尾气导入水槽或通风橱。蒸呋喃甲醇须更换适宜的蒸馏瓶，冷凝管不通水。 欲使呋喃甲酸充分游离出来，酸化是关键。酸化时一定要搅拌，并控制在PH=3 左右。抽滤后可滴加少许盐酸到滤液中，检验是否还有呋喃甲酸析出。呋喃甲酸易溶于水，水量过大，造成溶解损失。 水量严格控制，且加热煮沸时间不宜太长，否则局部呋喃甲酸会被破坏，出现焦油状物。 实