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课前习题
一、选择题
1、下列化合物水解反应时反应酸性最大的是 （ ）
O
A. CH C Br B. CH CO C H C. CH CO CH(CH ) D. (CH CO) O
3 3 2 2 5 3 2 3 2 3 2
解答 ：A 。羧酸衍生物水解活性次序为酰卤 > 酸酐 > 酯> 酰胺。
2、下列化合物沸点最高者为 （ ）
A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺
解答 ：D。碳链相当的化合物沸点次序为 ：酰胺>酸>醇>酯。
二、完成反应方程式
CH COOCH=CH + H O H+
3 2 2
三、机理题
解答 ：第一步内酯发生醇解，第二步苯环上的氧负
离子与RBr发生分子内的亲核取 成六元环。
O
Ph C OCH3
Ph CH CH Br Ph CO CH
2 2 CH CH Br 2 3
2 2
CH O
O 3
O O
O
11.8.1 羧酸衍生物的亲核取代
1）反应机理
◼ 第一步，生成一个四面体的中间产物，羰基碳
2 3
由平面的sp 杂化变为四面体的sp 杂化状态：
◼ 第二步，羧酸衍生物羰基碳上连着一个容易离去
的基团，可以以负离子 （弱碱）的形式离去：
O O
R C L R C Nu + L- (消除)
Nu
11.8.4 酯缩合反应*
含 α- 氢的酯在碱的作用下，两分子酯发生缩合反应，消
去一分子醇，生成β-羰基酸酯。也叫Claisen 酯缩合。
O O O O
C H ONa
2 5
CH CCHCOC H
RCH C OC H + H-CHC OC H 2 2 5 + C H OH
2 2 5 2 5 + 2 5
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