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有
一、烯烃
机 化 学
1、卤化氢加成
(1)
【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
(2)
【特点】反马氏规则
【机理】 自由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于 HBr、对 HCl、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
2、硼氢化—氧化
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】
【例】
3、X2加成
【机理】
【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻
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