《有机合成路线》专题训练.pdf

《有机合成路线》专题训练 一、综合题 1 10 A H CCl ．（ 分）从物质 开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知 能使溴的 4 1mol F C H O Cu(OH) 2molCu O 溶液褪色； （分子式 ）与足量新制的 在加热条件下充分反应可生成 。 4 6 2 2 2 分析图表并回答问题： 1 A （） 的结构简式： ； 2 E→H H→I （）写出反应类型： 、 ； 3 C→F （）写出 的化学方程式： 。 4 CH CH(OH)—COOH （）请设计出由丙烯合成 的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注 3 明反应条件）。 ① ② 提示： 合成过程中无机试剂任选； 反应流程图表示方法示例如下： 10 【答案】（ 分） 1 （） 2 （）消去、加聚 3 （） 4 （） 【解析】 【详解】 H 能使溴的 CCl 溶液褪色，说明 E→H 发生醇的消去反应，M 不能发生银镜反应，说明M 中不含醛 4 基，则 E 是 、H 是 、B 是 ；F 的分子式是C H O ，1mol F 4 6 2 与足量新制的 Cu(OH) 在加热条件下充分反应可生成 2molCu O，说明 F 分子中有 2 个醛基，C 氧化 2 2 试卷第 1 页，总 17 页 为F，C 中有甲基，所以C是 、F是 ；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成 沉淀氯化银，说明D是NaCl。 由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是 或 ； （2） 在浓硫酸作用下发生反应生成 ，反应类型是消去反应； 含有碳碳双键，生成高聚物 ，反应类型是加聚反应； （3） 发生催化氧化生成 ，化学方程式为 。 （4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇， 1,2-丙二醇氧化为 ， 与氢气发生加成反应生成CH—CH（OH）—COOH