高中化学选修五-第2节-芳香烃.ppt

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一、苯的物理性质 2、苯的化学性质 4.苯的同系物的物理性质 5.苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应 2.苯的同系物的化学性质 如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质? 稠环芳香烃 思 考 * * 1.什么叫芳香烃? 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 二、苯的分子结构与化学性质: 1)结构式 2)结构简式 3)结构特点: (1)苯分子是平面六边形的稳定结构; (2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 1、组成与结构: 分子式: C6H6 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式. (易取代、难加成、难氧化) 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2)苯的加成反应 (与H2、Cl2) + 3H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 3)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化) + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序) 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 实验思考题: 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么? 3.长导管的作用是什么? 4.为什么导管末端不插入液面下? 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目? 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么?能用浓溴水代替液溴吗?为什么? 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑, Fe屑是怎样转化为FeBr3的?反应的速度为什么一开始较缓慢,一段时间后明显加快? 问题升级 都不能.密度大的液体注入密度小的液体,使之混合均匀;苯与溴水不能反应,发生萃取。 2Fe + 3Br2=2FeBr3 反应放热使反应速率加快 3.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑? 问题升级 用长导管,导气兼冷凝回流。 4.生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠?为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气? 不可靠,把混合气体通过CCl4。 Br2+H2O=HBrO+HBr 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 三、苯( )的同系物 只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得

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