取代羧酸和旋光异构PPT课件.ppt

同分异构分类 构造异构 一、平面偏振光和物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性 （二）旋光性物质和物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性 （二）旋光性物质和物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性 （二）旋光性物质和物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性 （三）旋光度和比旋光度 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （一）分子的手性和手性分子 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （一）分子的手性和手性分子 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （一）分子的手性和手性分子 化合物的旋光性与其结构的关系 化合物的旋光性与其结构的关系 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （一）分子的手性和手性分子 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （一）分子的手性和手性分子 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （一）分子的手性和手性分子 二、化合物的旋光性与其结构的关系 （二）外消旋体 三、旋光异构体的构型 （一）费歇尔(Fischer)投影式 三、旋光异构体的构型 （一）费歇尔(Fischer)投影式 三、旋光异构体的构型 （一）费歇尔(Fischer)投影式 三、旋光异构体的构型 （一）费歇尔(Fischer)投影式 三、旋光异构体的构型 （二）构型的表示方法 三、旋光异构体的构型 （二）构型的表示方法 三、旋光异构体的构型 2．R/S构型系统命名法 三、旋光异构体的构型 2．R/S构型系统命名法 三、旋光异构体的构型 2．R/S构型系统命名法 四、含两个手性碳原子的分子 四、含两个手性碳原子的分子 五、旋光异构在医学上的意义 乳酸、葡萄糖等能使偏振光的振动面发生偏转的物质叫做旋光性物质。 乙醇、丙酮等不能使偏振光的振动面发生旋转的物质叫做非旋光性物质。 使平面偏振光振动面向右旋转（顺时针）的叫做右旋体，以d或+表示； 使平面偏振光振动面向左旋转（逆时针）的叫做左旋体，以l或–表示。 第三节 旋光异构现象 起偏器 盛液管 检偏器 检偏器刻度盘的读数为旋光度α 第三节 旋光异构现象 α－溶液的旋光度；L－盛液管的长度（dm）； λ－单色光的波长，通常是钠光（589nm）； c－溶液的浓度； t－测定时的温度，通常为20℃； 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 一个化合物的分子与其镜像不能相互重合时，这种分子就是手性分子，它具有手性(chirality)，凡是手性分子都有旋光性。 第三节 旋光异构现象 最常见的手性分子是含手性碳原子的分子。所谓手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，这种碳原子常以星号“*”表示. 有对称面存在的分子为对称分子，没有旋光性。 没有对称面存在的分子就具有旋光性。 (+)-乳酸 (-)-乳酸 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 ? [α]D20 (H2O) m.p./℃ pKa 肌肉乳酸 ＋3.820 53 3.79 发酵乳酸 －3.820 53 3.79 这种旋光性不同的立体异构体称为旋光异构体，这种现象称为旋光异构现象。 这两个构型异构体互呈物体与其镜象关系而又不能重合，故把这两个立体异构体叫做对映异构体或对映体(enantiomer), 这种立体异构现象叫做对映异构现象(enantiomerism)。 第三节 旋光异构现象 从酸败的牛奶中或用合成方法得到的乳酸, 没有旋光性，即[α]D20＝0。这是因为这样制得的乳酸是等量的右旋乳酸和左旋乳酸的混合物，它们对偏振光的作用相互抵销，所以没有旋光性。这种乳酸被称为外消旋(racemic)乳酸，用（±）-或（d/l）-乳酸表示。 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 书写原则： 通常把碳链放在竖键上，并把命名时编号最小的碳原子放在上端。 横键向外，竖键向里。 投影式特点： 离开纸面翻转一次，构型改变。 纸平面上旋转90 °或270°等构型改变。 第三节 旋光异构现象 第三节 旋光异构现象 1．D/L构型表示法 D-甘油醛 L-甘油醛 第三节 旋光异构现象 1．D/L构型表示法 L -(-)甘油醛