考点82 有机合成2019年高考化学必刷题.docx

考点八十二有机合成

1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式

有机物甲( )中含氧官能团的名称是

有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，

易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图 ，则乙的名称为

有机物丙( )的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为

已知 为平面结构，则有机物丁( )分子中最多有 个原子

在同一平面内

II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:

已知：①F与FeCl3溶液能发生显色反应

②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。

③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化：请回答下列问题：

写出物质D的名称

B→C的反应类型： 。G→H反应类型：

（7）A生成D和E的化学方程式： 。

有机物B与银氨溶液反应的离子方程式 。

写出由苯酚合成 的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)

、＿＿C{c＇c｀3H-。【答案】醚键、羧基 2-羟基丙酸或乳酸 16 醋酸钠或乙酸钠氧化消

、

＿＿

C

{

c

＇

c

｀

3

H

-

。

H3C勹0』- C比 ＋lNaOH于'H3C-0- ONa+CH3COONo+H10

＿． CH

CHO+2[Ag(NH)

]++2OH-

3 32

OH OH。B, l声BrH:i

OH OH

。

B, l

声

Br

H:iNL NaiOH

渗雪

Br Br

公Br O

公

Br OH

HO、

A

A

CH3COO-+NH++2Ag↓+3NH+HO

4 3 2O

4 3 2

l }OH

［斛析］L（！）有机物甲耳含氧官能团为祖讨狻呈(2)从袨昭共振则氢诸分析，该枕氐含有四种氢原子，旦比1列为1:1:1:3，说明含有—个庄基，结构简式为C氐CH(OH)COO!II，名称为2羊浔丙酌或乳韵。(3)￡生1A如吱豁含反臣，即两个双涓都打开在23棕匝二之间形成罚的读拱双消，该有机物的结构为

飞::，三三

中 (4) 已知－C－为平面结构J碳误双谜形或平面结构，碳碳三键为自线型结校，所

以镂星和碳硃三键和误误双错连接的都为平面结构.,居P最多有16原子共面中11.通过聚台物的结构分祈，I盯结构闹式为C比＝CHOOCC比，其在氢氛化钠溶沔扣热的条件下水解生成乙蛟钠和乙蛭，乙蛭能发生催化氧化反臣，所以Bf,J乙且至，c六乙酸1 DTJ乙酸钠，根据A的分子式分析，E的分子式为C凶ONa, E芞

谛硫的反应生哎F,F与氢化铁溶沌岁生皂笆反应，说非含有酚轻基）则结构含有苯环和酚轻基和甲基F。与足虽贮氢气加成生成G,G吐浓砐酘条件下岁生消云反应生匝碳嵌双键｝根据信息H只有—种结构且能

妇 JK褪色，说明经基和甲茎在对位，为G严

归芢卢－CH3

伟

，则G为

l"2丸H HCIC 02H_f结构简式为 一 ，。根据以上分析，D酌名称为酪酸钠哉艺酸钠。（

l"

2

丸

H H

C

I

C 0

2

H

_f

氧化生质乙酸。G--+H为醇的消云反应。

2．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和略去)如图所示。

的合成路线(部分反应条件

已知： ＋‖

回答下列问题：

；R—C≡N R—COOH

（1）A的名称是 ，B含有的官能团的名称是 (写名称)。

（2）C的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。

E→F的化学方程式为 。

中最多有 个原子共平面。

（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；其中核磁共振氢谱

为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是 (写结构简式)。

（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选) 。合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

【答案】丙烯碳碳双键、酯基 取代反应(或水解反

应) 108 CH2==CH2 CH3CH2Br

CH3CH2CN CH3CH2COOH

妇严－产

(2)C的结构简式为 ｀OOH,D岁生耽代反序或水韶反匝生成E,

故答案为；

CH,

|于CH—

|

f"n

`OOH；取代反臣或水解反臣；

, E发生加桢反应生欣IF, i玄反应方程式为

才可千

川一-广'( ＋

｝\九

｝

了十

故答案和； ＼｀ ，

召）该分了中合有10个原子，根据乙烯