有机物官能团的性质及相关反应.doc

有机物官能团的性质及相关反响

1.有机反响主要类型归纳

下属反响

涉及官能团或有机物类型

其它注意问题

取代反响

卤代烃水解〔强碱水溶液〕、酯水解〔强酸或者强碱溶液〕、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等

烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等

卤代反响中卤素单质的消耗量〔1个H消耗1个卤素分子，同时生成一个HX分子。条件：光照〕；

苯环上H取代定位规那么〔甲基，羟基等活化苯环邻对位H〕；

酯皂化时消耗NaOH的量〔酚跟酸形成的酯水解时要特别注意，水解得到的酚亦能中和NaOH〕。

加成反响

氢化、油脂硬化

C=C、C≡C、C=O、苯环

酸和酯中的碳氧双键一般不加成；

C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反响，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反响。特征：断一加二，1个C＝C消耗1个X2〔或者H2〕分子；1个C≡C消耗2个X2〔或者H2〕分子；1个C≡C相当于2个C＝C；1个苯环在特定条件下加成相当于相当于3个C＝C

消去反响

醇分子内脱水

卤代烃脱卤化氢〔强碱醇溶液〕

醇、卤代烃等

、等不能发生消去反响。(与羟基或卤素相连C的邻位C上面无H〕

氧化反响

有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反响、醛氧化成酸等

绝大多数有机物都可发生氧化反响

醇氧化规律〔伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化〕；

醇和烯都能被氧化成醛；

银镜反响、新制氢氧化铜反响中消耗试剂的量；〔1个醛基均消耗2个银氨溶液或者氢氧化铜〕

苯的同系物被KMnO4氧化规律〔苯环上有烃基均能被氧化〕。

复原反响

加氢反响、硝基化合物被复原成胺类

烯、炔、芳香烃、醛、酮等

复杂有机物加氢反响中消耗H2的量。

加聚反响

乙烯型加聚、不同单烯烃间共聚

烯烃

由单体判断加聚反响产物；

由加聚反响产物判断单体结构。

缩聚反响

酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等

酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等

加聚反响跟缩聚反响的比拟；

化学方程式的书写。

2.官能团与有机物性质的关系

官能团

化学性质

－C＝C－

1.加成反响：〔与H2、X2、HX、H2O等〕

CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br(乙烯使溴水褪色)

2．氧化反响：能燃烧、使酸性KMnO4褪色

3．加聚反响：ab催化剂ab

nC＝C[C－C]n

cdcd

－C≡C－

1．加成反响：〔与H2、X2、HX、H2O等〕如：乙炔使溴水褪色

CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2

2．氧化反响：能燃烧、使酸性KMnO4褪色

醇－OH

与活泼金属〔Al之前〕的反响

如：2R－OH+2Na→2RONa+H2↑

浓H2SO41400C

浓H2SO4

1400C

〔2〕分子间脱水：2R－OHROR＋H2O

3．氧化反响：①燃烧：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O〔淡蓝色火焰〕

浓H2SO41700C②催化氧化：2C2H5OH+O2

浓H2SO4

1700C

浓H2SO4△4．消去反响：C2H5OHCH

浓H2SO4

△

5．酯化反响：C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O

〔O

〔O〕

〔1〕R－CH2OH→R－CHO〔2〕－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

〔3〕－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化〔不完全氧化〕但可燃烧。

酚－OH

弱酸性：〔1〕与活泼金属反响放H2

〔2〕与NaOH：

〔酸性：H2CO3＞酚－OH〕

取代反响：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反响。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。

3．与FeCl3的显色反响：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。

－X

醇△取代反响：NaOH的水溶液得醇C2H5X＋NaOH→

醇

△

消去反响：NaOH的醇溶液C2H5X＋NaOHCH2＝CH2＋NaX＋H2O

催化剂

催化剂

△

－CHO

1．加成反响：R－CHO＋H2RCH2OH〔制得醇〕

催化剂△

催化剂

△

〔2〕催化氧化：2R－CHO＋O22RCOOH〔制得羧酸〕

〔3〕被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

－COOH

弱酸性：〔酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－〕

RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。

无机酸2．酯化反响：R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O

无机酸

－COO－C

水解反响：R，COOR＋H2O