特训十四有机推断与合成.docx

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特训十四有机推测与合成 填空题 1.去甲去氢斑蝥素的衍生物F拥有抗癌活性,能够经过以下方法合成: (1)化合物C中的含氧官能团为肽键()、和________。(填 名称) (2)试剂X的化学式为C4H2O3,X的构造简式为________;D→E的反响种类是 ________。 (3)写出同时知足以下条件的D的一种同分异构体的构造简式________。 .分子中含有2个苯环Ⅱ.能发生银镜反响 Ⅲ.分子中含有5种不一样化学环境的氢 (4)依据已有知识并联合有关信息,写出以1,3-丁二烯和乙烯为原料制备化合 物聚己二酸-1,2-环己二醇酯( )的合成路线流程 图(无机试剂可任选))。合成路线流程图示比以下:CH2 2 O2 ――→ ===CH催化剂 3 O2 3 催化剂 答案(1)醚键羧基(2)氧化反响 (3)(或其余合理答案) (4) 或 2.益康唑是一种抗真菌药物,可经过以下方法合成: (1)化合物B中含有的官能团的名称为________、________。 (2)反响④中加入的试剂X的分子式为C7H6Cl2,X的构造简式为________。 (3)化合物C与足量氢氧化钠溶液反响的化学方程式为___________________ 。 (4)写出同时知足以下条件的C的一种同分异构体的构造简式: 。 Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反响;Ⅱ.分子中有2种不一样化学环境的氢。 (5)依据已有知识并联合有关信息,写出以和为原料制备 的合成路线流程图(乙醇和无机试剂任用)。合成路线流程图示比以下: NaOH溶液CH3COOH ――→――→ CH3CH2Br△CH3CH2OH浓硫酸,△CH3COOCH2CH3 答案  (1)羰基  氯原子 3.(2016·南通扬州泰州淮安高三第三次调研)阿塞那平(Asenapine)用于治疗精神分裂 症,可经过以下方法合成(部分反响条件略去): (1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。 (2)化合物X的分子式为C4H9NO2,则其构造简式为________。 (3)由D生成E的过程中先后发生加成反响和________反响(填写反响种类)。 (4)写出同时知足以下条件的B的一种同分异构体的构造简式:________。 Ⅰ.是萘()的衍生物,且代替基都在同一个苯环上; Ⅱ.分子中全部碳原子必定处于同一平面; Ⅲ.能发生银镜反响,且分子中含有4种不一样化学环境的氢。 (5)已知:(R为烃基)。依据已有知识并结 合有关信息,写出以ClCH2CH2CH2Cl和为原料制备 的合成路线流程图  (无机试剂可任选  )。合成路线流程图示比以下: H2 CHCHO――→ 3催化剂,△  CH3COOH CHCHOH――→CHCOOCHCH 32浓硫酸,△323 答案  (1)醚键  羧基 4.化合物G是一种治疗认知阻碍药物的中间体,能够经过以下方法合成: (1)化合物A、D中含氧官能团的名称分别为________和________。 (2)由B→C的反响种类为________;化合物E的构造简式为________。 (3)写出同时知足以下条件的B的一种同分异构体的构造简式:________。 ①能发生银镜反响,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响; ②分子中只有4种不一样化学环境的氢,且分子中含有氨基。 (4) 已知: H2 2 NH 2,请写出以 和CH3 2 为原 ――→ RCN催化剂,△RCH CHCl 料制备  的合成路线流程图  (无机试剂任用  )。合成路线流程图示比如 下: 浓硫酸HCl CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH3CH2Cl 170℃ 分析  (1)A  中“  ”为羰基,D  中“—COO—”为酯基。(2)B  中有碳碳双 键,与HCl发生加成反响可得C;E与CH3CH2OH在浓H2SO4作用下发生酯化 反响生成F,联合D的构造简式以及E的分子式知,D中的一个“—C≡N”在盐酸作用下先转变为“—COOH”,另一个“—C≡N”被脱去。(3)由条件①知,应为甲酸形成的酚酯,由条件②知,分子中的基团应付称,B中含一个环、一个碳碳双键和一个碳碳叁键,相当于一个苯环,分子中的两个N原子,能够写出两个对称的氨基,除此以外还剩余4个碳原子,能够是三个甲基连同一个碳原子上 即可。(4)此题采纳逆推法,合成 能够由 和 322 NH 2发生近似于F至G的反响。CH32 2 2能够由CH32 CHCHCH CH CHNH CHCN 与H2发生题中信息反响,CH3CH2CN能够由CH3CH2Cl与KCN发生近似于C至 D的反响。能够由与C2H5OH发生酯化反响而得, C2H5OH能够由CH3CH2Cl在碱性条件下水解而得。

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