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燃料和颜料105 （2014 ）7-11 基于萘亚胺和香豆素的新型荧光“开”型化学传感器 湖北协同创新中心高级有机化学材料化学与化学工程学院 ,湖北大学、武汉 430062 年,中国 摘要： 基于香豆素和萘亚胺的新型高选择性的三价铁离子化学传感器 1 的设计和 合成。强荧光下，在四氢呋喃-水溶液中三价铁离子所展示的选择性比其他离子 2+ 2+ 2+ 2+ + 2+ 2+ 2+ 3+ 2+ 2+ + 2+ 2+ 2+ （Mn , Co , Ni , Cu ,Ag , Cd , Pb , Ca , Al , Ba , Hg , Li , Mg , Sr , Zn + 3+ 3+ 和 K ）都高。由JobPlot 可知传感器 1-Fe 的缔合比为1:1。Fe 与传感器 1 的 缔合常数是(2.589+0.206) × 10-3 M-1 。计算得到，其检出限是0.388 μM。 关键词：荧光传感器 开 化学传感器 三价铁离子 萘亚胺 香豆素 ©2014 年爱思唯尔有限公司出版 1、引言 在生物系统中,铁离子是最重要的微量元素之一。从细胞学层面，铁离子在 生命系统的增长和发展以及在许多生化过程中扮演了非常重要的角色。Fe3+ 的过 载会导致某些器官的一些障碍,如心脏、胰腺和肝脏。然而，Fe3+不足会引起贫 血,血色沉着病、肝损伤、糖尿病和帕金森病等。传统技术测定 Fe3+ 的方法例如 FAAS,CE,和ICP-AES 等是复杂的，不适合快速和在线监测。因此,发展方便、快 速的Fe3+分析方法就相当重要了。 由于其容易监测、低成本和高选择性，荧光检测已经成为一种有前景的检测 方法。近年来,人们为铁荧光化学传感器的发展作出了相当大的努力。一般来说， 强荧光下，化学传感器能与分析物更有效结合或反应已被人们所认可。然而,高 选择性的 Fe3+ “开”化学传感器的例子仍然稀缺,因为 Fe3+ 的顺磁特性的荧光猝 灭。 燃料和颜料105 （2014 ）7-11 在此,我们报道一个新的高产率的Fe3+荧光“开”传感器1， 它是基于席夫 碱作为桥梁,由7-二乙基氨基香豆素-3 -醛2 和N-aminonaphthalimide 5 缩合而成 (方案 1)。香豆素和萘亚胺是商业材料，他们表现出杰出的化学、热和光化学稳 定性以及荧光量子产率。另一方面,香豆素和萘亚胺中C=0 的氧杂原子可以作为 螯合的平台。席夫碱被引入是因为C=N 键在激发态很容易异构化以及能在弱荧 光下显现。但当他们与金属离子和金属配合物结合时,荧光的变化导致C=N 异构 化被抑制。强荧光下，在四氢呋喃-水溶液中，Fe3+传感器1 展现出的选择性超过 其他离子。 2、材料与方法 2.1 试验 所有的试剂都是从供应商处购买，无需进一步处理就可以使用，除了POCl 3 和 DMF ，它们是根据标准程序和新近蒸馏使用。双蒸馏水在实验中用到。金属 离子的溶液用它们的氯盐和硝酸盐制备。荧光检测用铂金埃尔默荧光分光光度计 LS 50B 进行。吸光度的检测使用日本岛津公司的UV-1700 分光光度计执行。核 磁共振光谱学研究使用四甲基硅烷 (TMS;d¼0 ppm) 作为内部标准的瓦里安 INOVA-400 光谱仪进行。所有测量在室温下进行(约298 K) 。 方案1.化合物1和合成路线 燃料和颜料105 （2014 ）7-11 2.2 合成 2.2.1 N-aminonaphthalimide (5) 的合成 5.0 克(25.2 毫摩尔) 的8-naphthalic 在 160 毫升氯仿中溶解,在