有机化合物的初步审查课时.ppt

第一页，共二十二页，2022年，8月28日 C CH3 CH3 CH3 CH3 2,2-二甲基丙烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷 CH3-CH-CH2-CH3 二甲基丁烷 CH3 比较下列三种化合物熔点高低 第二页，共二十二页，2022年，8月28日 练习题： 将下列各组化合物按照熔点高低的次序排列。 甲组: 氯苯甲醛的三种同分异构体 乙组：硝基甲苯的三种同分异构体 丙组：甲基苯胺的三种同分异构体 第三页，共二十二页，2022年，8月28日 练习题：不查表，将下列化合物按照熔点下降次序排列，并简述其原因。 1. 邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸 2. 邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸 第四页，共二十二页，2022年，8月28日 练习题：比较下列化合物熔点的高低 OH OH OH OH OCH3 第五页，共二十二页，2022年，8月28日 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 OH CH3 OH 比较下列三种化合物沸点高低 第六页，共二十二页，2022年，8月28日 练习题：将下列化合物按照沸点降低的次序排列 3，3-二甲基戊烷 正庚烷 2-甲基庚烷 2-甲基辛烷 正己烷 2-甲基辛烷＞ 2-甲基庚烷＞正庚烷＞3，3-二甲基戊烷＞正己烷 第七页，共二十二页，2022年，8月28日 未知物的分析顺序一般为： 分离提纯→初步审察（物态，颜色，气味，灼烧）→物理常数测定→元素定性→溶解度分组试验→功能团检验→查阅文献与已知物对照→衍生物制备→结构分析 第八页，共二十二页，2022年，8月28日 初步审察是进行有机物系统鉴定的第一步，其目的是:区别无机物还是有机物，纯净物还是混合物，可能存在哪些元素。 第九页，共二十二页，2022年，8月28日 一. 物态： ① 若试样为固体，判断是无定型还是结晶型，可初步判断试样的纯度； ② 若试样为液体，观察是否有悬浮固体或互不相溶的其他液体； ③ 若试样为气体，观察是否有微粒等杂质存在。 从物态可初步判断样品的纯度及分子的大小 第十页，共二十二页，2022年，8月28日 此外，有机化合物的物态与它的相对分子质量的大小和结构有一定的关系。一般来说，在同系列中，化合物随着相对分子质量的增加由气态 液态 固态。 如烃类：C1 ~ C4 气体 C5 ~ C10 液体 C17以上是固体 第十一页，共二十二页，2022年，8月28日 二. 颜色： 产生颜色的原因有以下几种： 由于分子中存在生色基团而使化合物有颜色。 常见的生色基团有：双键、三键、羰基、 亚硝基、硝基、醌基、偶氮基和氧化偶氮基等 第十二页，共二十二页，2022年，8月28日 ① 含有碳和氢者，多数为共轭烯烃或稠环芳烃; ② 含有碳、氢和氧者，有醌类和酞类化合物; ③ 含有碳、氢、氧和氮者，有亚硝基 (-NO) 、硝基(-NO2)和氧化偶氮类化合物 此外，有机染料、颜料、和金属配合物等，也具有鲜艳的颜色。 第十三页，共二十二页，2022年，8月28日 当有机物分子结构中生色基团增多时，颜色将随之加深，尤其是增加的生色基团与原生色基团处于共轭位置时，颜色明显加深。 就颜色种类而论： 醌基 黄色或红色 亚硝基、硝基、羰基等 黄色 偶氮基、氧化偶氮基 黄、橙和红色 第十四页，共二十二页，2022年，8月28日 若分子中含有助色基团，有助于有机物颜色加深。 常见的助色基团有：二烷基氨基、烷基氨基、氨基、酰胺基、巯基、羟基、烷氧基、酯基和碘、溴、氯等。 若化合物中只含有助色基团，没有生色基团，一般不显颜色。 2. 有些卤化物受光照后分解而产生颜色 第十五页，共二十二页，2022年，8月28日 如溴化物，碘化物受光后易分解，有单质溴和碘析出而显色。 3. 一些有机化合物易被氧化而产生颜色 酚类和芳胺类化合物，本身是无色的，但它们易被空气氧化后呈现颜色。如： 苯酚易被氧化成醌而呈现红色 苯胺易被氧化为醌亚胺而呈现棕褐色 第十六页，共二十二页，2022年，8月28日 4. 杂质使化合物带有颜色 有些化合物本身无色，因为有颜色的杂质存在，使化合物带有颜色。 注意： 若为有色液体，蒸馏操作除去有色杂质； 若为有色固体，重结晶法，活性炭脱色除去有色杂质。 第十七页，共二十二页，2022年，8月28日 三. 气味： 气味的强弱与分子的挥发性有关。 在同系列中，相对分子质量低的液体，比相对分子质量高的液体具有较强的气味。 ①在烷烃系