第章同分异构现象.ppt

两个乳酸分子为实物和镜像的关系：彼此不能重合，如同人的左、右手一样。 3.4 对映异构现象 当前62页，总共99页。 ·对映异构体：( 简称对映体，也称旋光或光学异构体 ) 构造相同、构型不同、互为镜像、不能重合的两个分子 3. 对映异构现象 实物和镜像不能重合而产生的异构现象。 ·手性分子：与自身镜像不能重合的分子。 手性分子具有两种构型。 ·手(征)性：分子与它的镜像不能重合的性质。 手性分子具有旋光性，反之亦然。 ·非手性分子：能够与自身镜像重合的分子。 手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。 3.4 对映异构现象 当前63页，总共99页。 例如：丙酸 ( CH3CH2COOH )为非手性分子 3.4 对映异构现象 当前64页，总共99页。 (1) 对称面(σ) 4. 对称因素 能把分子切成互为镜像的两半的平面，称为 分子的对称面，常用σ表示。 3.4 对映异构现象 当前65页，总共99页。 甲烷CH4有六个对称面，即通过四面体每条棱与中心碳原子的平面。 三氯甲烷CHCl3有三个对称面，即通过四面体和氢原子相连的每条棱与中心碳原子的平面。 甲烷 (六个对称面) 三氯甲烷 (三个对称面) 3.4 对映异构现象 当前66页，总共99页。 H H H H H H C H 3 H 3 C 苯分子有七个对称面，即通过正六边形对边中点 与分子平面垂直的三个平面，通过正六边形对角与分 子平面垂直的三个平面，另一个是六个碳原子六个氢 原子所在的分子平面。 顺1, 3-二甲基环丁烷有两个对称面，即通过四边 形对角与四边形平面垂直的两个平面。 顺-1, 3-二甲基环丁烷 (二个对称面) 苯(七个 对称面) 3.4 对映异构现象 当前67页，总共99页。 (2) 对称中心( i ) 若分子中有一点 “i ”，分子中任何一个原子或基团与 i 点连线，在其延长线的等距离处都能遇到相同原子或基团， i 点是该分子的对称中心。 H H H H H H 苯 C H 3 H H H H H H H 3 C 反-1,3-二甲基环丁烷 反-2,3-二氯-2-丁烯 i i i 任何含有对称面或对称中心的分子都是非手性分子。它们是对称分子，分子与其镜像能够重合，没有对映异构体。 3.4 对映异构现象 当前68页，总共99页。 1. 对映体和外消旋体 构造相同的具有手性的分子，其中一个为右旋体，一个为左旋体，构成一对对映体。 等量的对映体的混合物称为外消旋体。 如：(+)-乳酸和(–)-乳酸 含一个手性碳原子的分子一定有手性, 具有一对对映体。 3.4.3 具有一个手性碳原子的对映异构 对映体的性质：在非手性条件下，对映体的性质相同；在手性条件下，对映体的性质不同。 如： -乳酸 (+) – 3.4 对映异构现象 当前69页，总共99页。 从肌肉中得到 葡萄糖发酵得到 乳酸对映体: (＋)-乳酸 15 [α]D = –3.82° [α]D = +3.82° mp: 26℃ mp: 26℃ 15 (–)-乳酸 (±)-乳酸 mp : 18℃ 3.4 对映异构现象 当前70页，总共99页。 4. 正构烷烃的构象 　 高碳数链烷烃的优势构象：相邻的碳原子 的构象都是反位交叉式，碳链呈锯齿状排列 。 H H H H H H H H H 3.2 构象异构现象 当前30页，总共99页。 3.2.2 环烷烃的构象异构 环烷烃的稳定性： 环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷 环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。 3.2 构象异构现象 当前31页，总共99页。 1. 环丁烷的构象 环丁烷有两种极限构象： 平面式构象：不稳定，因为扭转张力和角张力存在。 蝶式构象：能缓解扭转张力和角张力，相对较稳定。 通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。 3.2 构象异构现象 当前32页，总共99页。 2.环戊烷的构象 　　环戊烷的构象主要是信封型和半椅型构象。两者处于平衡。因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。 3.2 构象异构现象 当前33页，总共99页。 3. 环己烷的构象 环己烷的碳骨架不是平面结构，C—C—C 键角为109.5°。通过旋转σ键和键角的改变， 可以得到两种构象： (1) 椅型与船型构象 3.2 构象异构现象 船型 椅型 当前34页，总共99页。 环己烷椅型构象 环己烷船型构象 3.2 构象异构现象 当前35页，总