秘籍23 有机合成与推断中同分异构体书写-备战2022年高考化学抢分秘籍（全国通用）（解析版）.docx

PAGE PAGE 19 秘籍23 有机合成与推断中同分异构体书写 概率预测 ☆☆☆☆☆ 题型预测 解答题☆☆☆☆☆ 考向预测 ①同分异构体书写 异构体数目的判断及限定条件下同分异构体的书写是每年全国卷的必考内容，常见题型有选择题和填空题，考查时经常限定官能团的种类、分子中氢原子的种类、取代基的数目等内容。同分 异构体数目的判断及限定条件下同分异构体的书写是每年全国卷的必考内容，常见题型有选择题和填空题，考查时经常限定官能团的种类、分子中氢原子的种类、取代基的数目等内容。 一、同分异构现象的3种类型 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 二、同分异构体的书写方法及数目判断 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 3．有机物的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2(n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2与　 CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2==CHCH2OH、 与 CnH2nO2 (n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 (n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 三、限定条件下同分异构体的书写 1．常见限制条件与结构关系总结 2．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)确定基团 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 3．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 4．酯()的同分异构体书写： (1)按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (2)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。 实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。 确定有机物同分异构体数目的4种方法 (1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：—C4H9有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种。 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法) 有机物分子中有多少种