氨基酸的分类特点及理化性质.ppt

　a.AA + NaOH －→ 氨基酸钠盐(氨基酸的碱金属盐能溶于水,重金属盐不溶于水) 　b. 　　　　　Hcl　AA + EtOH －→ 氨基酸乙酯的盐酸盐 当AA的COOH变成甲酯，乙酯或钠盐后，COOH的化学反应性能被掩蔽或者说COOH被保护NH2的化学性能得到了加强or活化，易与酰基结合。 　为什么AA的酰基化和烃基化在碱性溶液中进行？ ② ．?-羧基参与的反应 成盐成酯反应 第六十三页，课件共90页 凝血酶 信号传导 第三十一页，课件共90页 写出下列氨基酸的汉文名称与结构 Ala Arg Asn Cys Gly His Ile Met Thr Trp 第三十二页，课件共90页 二、氨基酸的理化性质 无色晶体，熔点较高（200℃～300℃）水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。 1、一般物理性质 第三十三页，课件共90页 旋光性 2、氨基酸的旋光性和光吸收 第三十四页，课件共90页 20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的α-碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。 从蛋白质酶促水解得到的α-氨基酸，都属于L-型，但在生物体中(如细菌)也含有D-型氨基酸。 比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。 氨基酸的旋光性和光吸收 第三十五页，课件共90页 L型氨基酸 与 D型氨基酸 L- amino acid D- amino acid 第三十六页，课件共90页 L型和D型的由来 甘油醛的旋光性 左旋甘油醛的构型 右旋甘油醛的构型 按原子序数法确定了L型和D型氨基酸，但现在L和D已经不代表氨基酸的旋光性，只代表氨基酸的绝对构型。 第三十七页，课件共90页 苏氨酸(Thr)有四种异构体 别 别 第三十八页，课件共90页 半胱氨酸Cysteine和胱氨酸Cystine 二硫键 Disulfide bond 胱氨酸的光学 异构体有几种 第三十九页，课件共90页 氨基酸的光吸收 构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(<220nm)均有光吸收。 在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可以通过测定280nm 处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。 苯丙氨酸的?max＝257nm，?257=2.0x102 酪氨酸的?max＝275nm，?275=1.4x103 色氨酸的?max＝280nm，?280=5.6x103 第四十页，课件共90页 3、氨基酸的两性性质和等电点 （1）、氨基酸是兼性离子 质子受体和质子供体。 所谓兼性离子是指在同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以和酸反应，也可以和碱反应。 实验证明：氨基酸在水溶液中或在晶体状态时，都以兼性离子形式存在。 第四十一页，课件共90页 氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并不是以游离的羧基或氨基形式存在，而是离解成兼性离子。在兼性离子中，氨基是以质子化(-NH3+)形式存在，羧基是以离解状态(-COO-)存在。 在不同的pH条件下，两性离子的状态也随之发生变化。 PH 1 7 10 净电荷 +1 0 -1 正离子 兼性离子 负离子 (2)、氨基酸的pK值和氨基酸解离的关系 第四十二页，课件共90页 K1=[H3N+CH2COO－] [H+]/ [H3N+CH2COOH] K2=[H2NCH2COO－] [H+]/ [H3N+CH2COO－] PH=PK1+lg([H3N+CH2COO－] / [H3N+CH2COOH]) PH=PK+lg([质子受体] / [质子供体]) PH = PK1, [H3N+CH2COO