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成
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成环秘籍
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与目前仍在孤独地坚持学习有机化学的竞赛同学共勉
成 裴 坚环
环
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2020 年春 环
1
成
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第五卷
成
成 解释题 环
环
成
环
2
第1 题 在利用霍夫曼消除反应推导底物的结构式时，通常采用完全甲基化，而
不是乙基化。请解释原因，并接着思考E1cb 类反应中的特点。
成
第2 题 在HI 溶液中烷氧基苯解离时通常生成苯酚而不是碘苯，请解释此结果。
结合这个实例，接着思考如何使这个反应在比较温和的条件和对更多官能团具有
兼容性的条件下进行。
环
第3 题 请给以下四种试剂在缩合反应中的反应活性进行排序，并说明其原因。
HCOOEt， EtOOCCOOEt，EtOCOOEt， PhCOOEt
第4 题 请完成以下反应式，在方框中画出过渡态的结构式，并标出产物的手性
中心的构型。 O 成
成 环
O
环
第5 题 在脑文格（Knoevenagel）中，通常得到α,β- 不饱和化合物。如：
CHO COOEt NH COOEt
+
o COOEt
COOEt 0 C
成
而Knoevenagel 在 1894 年刚研究此反应时，利用甲醛和丙二酸二乙酯反应得到
了以下产物：
COOEt Et NH EtOOC COOEt
+ 2
HCHO 环
COOEt EtOOC COOEt
请解释与前一个反应不同的原因，并说明发生了何种类型的反应。并在此基础上，
3
思考保证Knoevenagel 反应顺利进行的反应条件。
第6 题 茚在CCl4 中溴化时会生成15%顺式加成：
成
Br2
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