第四节 有机合成(经典).ppt

知识准备：熟悉由常见官能团或特殊结构决定的主要化学性质： 用化学方法人工合成物质 复写自然界存在的物质 用化学方法人工合成物质 改造、修饰某些物质 用化学方法人工合成物质 创作新的物质 逆向合成分析法： 例析：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5）尊重客观事实，按一定顺序、规律反应，不能随便臆造不存在的反应事实。 请欣赏“萌萌的”有机物结构简式 巩固练习 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 2-羟基丙酸 （乳酸） * 加成、氧化 加成、氧化 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 H 酯化、酸性 水解 2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。 3000万元人民币 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、 宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航 天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。 航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数 是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成， 舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的意义 解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。 COONa 阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。 修饰 尼龙、涤纶 炸药 医药 一、有机合成的过程 3. 有机合成的过程 【合作探究】 探讨：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 有机合成的过程 4.有机合成的任务 观察上述探讨中基础原料和目标化合物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？ 【合作探究】 CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3 （1）目标化合物分子碳骨架的构建 （2）官能团的转化和引入 5、有机合成的关键 通过构建有机物分子碳的骨架，并引入或转化所需要的官能团，设计出合理的合成路线。 二、有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化、引入 1、碳骨架的构建: 包括 碳链增长（如烯烃、炔烃的加聚） 缩短（如烷烃的裂化、裂解） 成环（如含羧基和羟基的有机物发生酯化反应） 开环（如环酯发生水解反应）等。 题目中一般会以信息形式给出构建方法。 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O (1)官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2)官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2、官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 3、官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3