羟醛缩合练习题.doc

广饶一中三校区化学竞赛辅导材料

第PAGE9页共NUMPAGES12页

羟醛缩合练习题

A组

①CH2＝CH2＋H2O→CH3CH2OH②2CH3

①CH2＝CH2＋H2O→CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O或将①、②合并：2CH2＝CH2＋O2→2CH3CHO

③CH3CHO＋CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO

④CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH＝CHCHO＋H2O

⑤CH3CH＝CHCHO＋2H2→CH3CH2CH2CH2OH

请运用已学过的知识和上述结出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应式。

（1）

（1）HCHOCH3CH2CHO（2）消去加成消去（3）2,2,4—三甲基戊烷

烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合，如：

（1）HOCH2CH(CH3)CHO可由与两种醛合成（填结构简式）

（2）HOCH2CH(CH3)CHO转变成(CH3)2C＝CH2须经过、、等较合理的反应过程（填反应类型名称）

（3）将(CH3)2C＝CH2经二分子缩合后的生成物与氢气进行加成反应，所得有机物按系统命名法称为。

（1）A：

（1）A：－CHOB：－CH＝CH－CHO

（2）－CH2CH2COOH＋HOCH2CH2－

－CH2CH2COOCH2CH2－＋H2O

（3）5

（4）－CH2CH(OH)CH3－CH(OH)CH2CH3

－CH(CH3)CH2OH－C(CH3)2OH

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：

（1）A、B的结构简式为：AB。

（2）G、D反应生成H的化学方程式是。

（3）一定条件下，能够与1molF发生反应的H2的最大用量是mol。

（4）G有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为。

（1）－CHBrCHBrCOOH

（2）②④

（3）、

（1）－CHBrCHBrCOOH

（2）②④

（3）、、

（4）－CH＝CH－COOH＋－CH2OH－CH＝CH－COOCH2－＋H2O

肉桂酸的合成路线如下：

已知：①

②

试回答下列：

（1）D的结构简式为：。

（2）属于消去反应的有：（填序号）

（3）与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有：、、、。

（4）肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式：。

B组

A：－BrB：－OHC：＝O

A：－BrB：－OHC：＝O

D：CH3CHOE：CH3CH(OH)CH2CHOF：CH3CH＝CHCHO

写出a～f的结构简式：

CH

CH3CHOCH3CH＝CHCHO

柠檬醛假紫罗兰酮

又知：R－X＋H2O→R－OH＋HX（“R－”为烃基）

下面是一种有机物A的合成路线，请回答有关问题：

写出c、d、f的结构简式：cdf

（1）A：CH3

（1）A：CH3CH2OHB：CH3CHOC：CH3COOHD：CH3CH(OH)CH2CHO

E：CH3CH＝CHCHOF：CH3CH2CH2CH2OHG：－CHO

H：－CH(OH)CH2CHO

（2）β－苯基丙烯醛（3－苯基丙烯醛）；3－羟基丁醛（β－羟基丁醛）

（3）D、HE、肉桂醛

（4）产物是唯一的，α－H比较活泼，易与羟基消去（2分，其它合理答案也可以）

（5）

（6）CH3CH＝CHCHO＋CH3MgBr→(CH3)2CHCH＝CH2MgBr→

(CH3)2CHCH＝CH2OH→(CH3)2CHCH2CHO（4分）

（1）请写出A～H各物质的结构简式。

（2）命名：肉桂醛