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库尔提斯重排反应[编辑]
(重定向自Curtius重反应)
库尔提斯重排反应(Curtius重排反应)是一个重反应,首先由库尔提斯(Theodor
Curtius)发现,反应中酰基叠氮重生成异氰酸酯。[1][2]
[3][4]
关于此反应的综述参见:。
[5]
产物可与一系列亲核试剂反应:与水作用水解得到胺;与苯甲醇反应生成带有苄氧
[6]
羰基保护基(Cbz)的胺类;与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基(Boc)的胺类,
用作有机合成中的重要中间体。[7][8]
羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]
目录
[隐藏]
•1反应机理
•2延伸
•3参考资料
•4参见
反应机理[编辑]
反应中,酰基叠氮失去氮气生成酰基春(氮烯)2,然后烃基迅速迁移,生成产物异
氰酸酯3:
延伸[编辑]
在Curtius重反应的基础上,Darapasky递降反应(A.Darapsky,1936)以α-氰
基酯为原料,通过重反应生成氨基酸。
[13]
参考资料[编辑]
1.^Curtius,T.Ber.1890,23,3023.
J.Prakt.Chem.50
2.^Curtius,T.1894,,275.
3.^Smith,P.A.S.Org.eact.1946,3,337-449.(eview)
4.^Scriven,E.F.;Turnbull,K.;Chem.ev.1988,88,297-368.eview
5.^Kaiser,C.;Weinstock,J.OrganicSyntheses,Coll.Vol.6,p.910(1988);Vol.
51,p.48(1971).Article
6.^Ende,D.J.a.;DeVries,K.M.;Clifford,P.J.;Brenek,S.J.Org.Proc.es.
Dev.1998,2,382-392.
7.^Lebel,H.;Leogane,O.;Org.Lett.2005,7(19),
4107-4110.doi:10.1021/ol051428b
8.^Shioiri,T.;Yamada,S.OrganicSyntheses,Coll.Vol.7,p.206(1990);Vol.62,
p.187(1984).Article
9.^Shioiri,T.;Ninomiya,K.;Yamada,S.J.Am.Chem.Soc.1972,94,
6203-6205.doi:10.1021/ja00772a052
10.^Ninomiya,K.;Shioiri,T.;Yamada,S.Tetrahedron1974,30,2151-2157.
11.^Wolff,O.;Waldvogel,S..Synthesis2004,1303-1305.
12.^Jessup,P.J.;Petty,C.B.;oos,J.;Overman,L.E.OrganicSyntheses,Coll.
Vol.6,p.95(1988);Vol.59,p.1(1979).Article
13.^/reactions/XN051.htm
(重定向自贝克曼重)
贝克曼重排反应(Beckmannrearrangement)是一个由酸催化的重
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