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同分异构体的书写技巧
解题技能——同分异构体的书写技巧
1.等效氢法
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。
例3下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()
解析首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:①中有两个甲基连在一个碳原子上,六个氢原子等效;③中也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子,如下图所示,即可知①和④都有7种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。答案B
2.基团位移法
3.定一移二法
对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例5若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后,所形成的化合物的数目有()
A.5B.7C.8D.10
解析萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即α位的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子,再连接其余的α位的和β位的碳原子,这样形成的二溴代物有7种;定一个β位的碳原子,再连接其余的β位的碳原子,这样形成的二溴代物有3种。如下图所示,因此,总共有10种。
4.轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例6萘分子的结构式可以表示为或,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中
(Ⅰ)(Ⅱ)
(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是______。(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是______。
解析首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有2个氢原子,其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同,为同一物质。B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同,另两个苯环分别在轴线的两侧,故为同分异构体。
答案(1)AD(2)B
5.排列组合法
例7有三种不同的基团,分别为—X、—Y、—Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是()
A.10种B.8种C.6种D.4种
解析邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY—Z,XZ—Y,YX—Z,YZ—X,ZX—Y,ZY—X;间位1种:
X—Y—Z,共有10种。
6.不饱和度法
不饱和度Ω又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环或一个双键或,相当于有一个Ω,一个—C≡C—相当于两个Ω,一个相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
例8有机物的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。
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