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高中化学奥林匹克竞赛辅导
有机化学 年全国初赛真题
2019 第8 题
8 现有如下待完成的反应：
8 判断该反应物手性中心的构型。
8 画出此单溴化反应所有产物的结构简式。
8 变色眼镜片在阳光下显深色，从而保护人的眼睛；当人进入室内后，镜片逐步转变为无色透明，
有利于在弱光下观察周边事物。目前流行的一种变色眼镜的变色原理如下：判断上述变色过程中
反应条件c1和c2，简述理由。
8 维生素C普遍存在于动植物中，在动物肝脏中以葡萄糖为原料经四步反应合成；工业生产的
方式也是以葡萄糖经以下过程合成的：
8 写出反应a和b 的具体条件（可以不写溶剂）。
8 画出L 山梨糖和化合物C的Fischer投影式。
1
8 以下给出四个取代反应，右侧是其中某一反应的反应势能图：
(1)CHCHBr+NaOCH →
3 2 3
(2)(CH) CBr+HOCH →
3 3 3
(3)(CH) CHI+KBr→
3 2
(4)(CH) CCl+(CH )P→
3 3 6 5 3
8 指出哪个反应与此反应势能图相符。
8 画出过渡态E和F的结构式。
解：
2
3
4
2019第9题
某简单芳香三酮化合物在有机合成、生物化学以及分析化学中均具有重要的应用。它常以水
合物的形式稳定存在，室温下此水合物在浓硫酸中与苯反应高产率地生成化合物G 。G 的核磁共
振氢谱为：δ 7.27–7.34(10H)，7.91(2H)，8.10(2H)ppm。
9-1.画出G 的结构简式。
9-2.研究发现，当使用超酸三氟甲磺酸代替浓硫酸后，反应的产物如下图左所示。研究还表明，
化合物G 在三氟甲磺酸作用下也可以转化为该化合物。画出化合物G 转化为此产物过程中所形成
的中间体。提示：同一物种只须画出其中一个主要共振式。
9-3.参照以上实验结果，如果希望制备以下内酯，画出所用原料H 的结构简式（说明：LA 为Lewis
酸）
9-4.室温下五元环状化合物克酮酸(croconic acid，C H O )在浓硫酸的作用下先与等量的苯反应
5 2 5
形成中间体I(C H O ) ；I 继续在苯中反应生成J(C H O ) 。画出I 和J 的结构简式。
11 6 4 23 16 3
解：
5
6
9 、分子式为CH O 的克酮酸不饱和度为5，其结构为 。在浓硫酸作用下与苯CH
5 2 5 6 6
反应生成分子式为C H O 的中间体I，说明失去1个H O，I的结构为 。继续与苯
11 6 4 2
作用生成分子式为C H O 的J，根据J与I分子式判断说明又有2个苯与之作用且失去1个
23 16 3
H O，再根据I的结构(含三酮结构，与茚三酮相似)，因此J 的结构：2
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