2024届高考化学总复习课件第九章有机化学基础：第六节有机合成.pptxVIP

第六节　有机合成; ;;; ;?;2.有机合成中官能团的转化;官能团;（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）。 ②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 ③通过加成或氧化反应消除醛基。;（3）官能团的改变;（4）官能团的保护;1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。;2.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（　　）;3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是（　　）;解析：B　以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为;4.4－溴甲基－1－环己烯的一种合成路线如下：;解析：B　A项，X、Y、Z连接支链的碳原子连接4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1，3－丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。;考点二　有机合成路线的设计与实施;（2）一般程序;2.有机合成路线的设计与选择 （1）合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 （2）原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 （3）反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 （4）污染排放少等。;1.乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。;?;3.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料（无机试剂任选），合成苯乙酸乙酯（ ）。;4.请设计合理方案用 合成 （无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件）。;; ;回答下列问题：;（3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式　 ?。?;（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式?　　　　　　　　?。?;（7）如果要合成H的类似物H’（ ），参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式?　　 　　　　　　　　?、 ???　　　　　　　　　?。H'分子中有?　　　　?个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。?;解析：对比H的结构简式 与H'的结构简式 可知，将D中的苯环替换为 可得D'的结构简式为 ；同理将G中的苯环替换为氢原子可得G'的结构简式为 。根据手性碳的定义可知，手性碳原子必须是饱和碳原子，则满足条件的手性碳用“*”表示如图 。;2.支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：;Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl PhOCH2Ph PhOH　（Ph—＝苯基）;回答下列问题：;答案：（1）浓硫酸，加热　2　（2）取代反应　保护酚羟基;（5） ; ;如图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：;2.根据特征现象推知官能团种类;3.根据反应条件推断有机反应类型;反应条件;4.根据有机反应中定量关系推断;②RCH2OH CH3COOCH2R;5.根据官能团的衍变推断反应类型; ;已知：① ;（2）Ⅰ中K2CO3的作用为　 ?。?;解析：根据题干流程图中E的结构简式和E到F的转化条件并结合已知信息②可知，F的结构简式为 ；根据已知信息①可知，反应Ⅲ中ⅰ生成的产物为 ；已知Ⅳ中反应ⅰ为还原反应即为酮羰基转化为醇羟基即生成 。;（6）由题干流程图可知，C的分子式为C11H12O4，H是C的同分异构体，且符合下列条件①苯环有两个取代基，②1 mol H可与2 mol NaHCO3反应即含有2个—COOH，则两个取代基可能为—CH3和 —CH2CH（COOH）2、—CH3和—CH（COOH）CH2COOH、—CH3和—C（COOH）2CH3、—CH2CH3和—CH（COOH）2、—CH2COOH和 —CH2CH2COOH、—CH2COOH和—CH（CH3）COOH、—COOH和—CH2CH2CH2COOH、—COOH和—CH2CH（CH3）COOH、—COOH和—CH（COOH）CH2CH3、—COOH和—CH（CH3）CH2COOH、—COOH和;答案：（1）醚键、酯基　（2）消耗生成的 HI，提高产率;2.8－羟基喹啉可用作医药中间体，其合成路线如图。回答下列问题：;② ＋ ＋H2O;（4）合成8－羟基喹啉时，F发生?　　　　?（填“氧化”或“还原”）反应，同时生成水。当有1 mol H