海洋生物活性物质甾醇2.ppt

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这两个化合物是从海绵Petrosia weinbergi中分离得到的。对猫科动物白血病和对人体免疫缺乏病毒(艾滋病毒)具有抗病毒活性,其ED50值分别为4.0μg﹒mL-1和5.2μg﹒mL-1。两个化合物都是二硫酸盐,具有一条含有环丙烷的支链,这表明了海绵中存在的甾醇支链结构的多样性。 当前第30页\共有53页\编于星期五\10点 两个化合物分别来自于深海海绵P.Laminaris和Sdertoderma sp.cf. Paccardi。(1)是一个潜在的葡聚糖酶抑制剂,(2)则对白鼠P-388肿瘤细胞具有显著的活性,IC50为2.3μg﹒mL-1。它们都可看做是多羟基甾醇的衍生物。 (1) (2) 当前第31页\共有53页\编于星期五\10点 Winklet等从海绵Gellias sp.中分离得到6个支链含炔基的甾醇(式2-114,式2-115),其细胞毒性试验发现,式2-114A,B对癌细胞P-388,HT-29,A-459,DU-145,MEL-28具有中等强度的抑制活性,两者的IC50 均大于lμg﹒mL-1。 式2-115A对HT-29的IC50 为0.5μg﹒mL-1,对其余4种癌细胞模型的IC50 大于1μg﹒mL-1。另外,也显示有抑酶活性、抗真菌活性、抗病毒活性、毒鱼活性等。 当前第32页\共有53页\编于星期五\10点 从海绵Petrosia weinbergi中分离得到的2个新的甾醇硫酸酯钠盐35、36有很强的抗菌活性. 当前第33页\共有53页\编于星期五\10点 红海海绵—10μM 时就表现出抑制HIV21 反转录酶的活性。 菲律宾海绵Xestospongia sp. , 它们都具有抑制HIV-1 整合酶的活性。 能够诱导人急性骨髓细胞白血病细胞的程序性死亡。 提示:甾醇硫酸盐是一类具有抗HIV病毒活性的化合物 当前第34页\共有53页\编于星期五\10点 Ⅲ.珊瑚中强生理活性的甾醇 圆实冠形软珊瑚 短足软珊瑚 柔指形软珊瑚 扇形珊瑚 当前第35页\共有53页\编于星期五\10点 柳珊瑚 当前第36页\共有53页\编于星期五\10点 竖立短指软珊瑚Sinulariaerecta Tix-Dur,24一亚甲基一3,5,6,19一四羟基胆甾醇,对宫颈癌、胃癌、高转移肺癌和鼻咽癌有明显的抑制作用 条状短指软珊瑚Sinularia copillosa,首次得到1个5,8一过氧桥型甾醇。 当前第37页\共有53页\编于星期五\10点 指状肉芝软珊瑚Sarcophyton digitotum——1个新的多羟基甾醇(3)。 从采自中国南海西沙群岛附近海域的软珊瑚Lemnaliaperisyla得到新的甾醇(4),结构与柳珊瑚甾醇很相似。 当前第38页\共有53页\编于星期五\10点 海洋生物活性物质甾醇演示文稿 当前第1页\共有53页\编于星期五\10点 海洋生物活性物质甾醇 当前第2页\共有53页\编于星期五\10点 胆甾醇(胆固醇) 最早发现的一个甾体化合物 胆甾醇存在于人及动物的血液、脂肪中,而集中在脊髓及脑髓中,人体内发现的胆结石几乎全由胆甾醇所形成。 甾醇也存在于植物中。 5-胆甾烯-3β-醇 当前第3页\共有53页\编于星期五\10点 7-脱氢胆甾醇 存在于皮肤组织中 当前第4页\共有53页\编于星期五\10点 麦角甾醇 当前第5页\共有53页\编于星期五\10点 甾醇是反映海洋环境特点的化合物之一,陆地植物产生的甾醇通常与β-谷甾醇(3)密切相关,而在C-22和C-23位上烷化是海洋甾醇的共同特点。 当前第6页\共有53页\编于星期五\10点 24-去氢胆甾醇(244): 多种红藻的主要组分。 β-胆甾醇的Δ7-双键异构体:蓝绿藻 Phormidium luridum中存在,主要成分是24-ζ-乙基胆甾-7-烯-3β-醇(246)。 当前第7页\共有53页\编于星期五\10点 胆汁酸存在于动物的胆汁中,从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸 2、胆汁酸 胆酸是油脂的乳化剂,其生理作用是使脂肪乳化,促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂” 结构特点:3、7、12C上有-OH,侧链为脂肪酸 当前第8页\共有53页\编于星期五\10点 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类,它们的结构特点是在C17(R3)上没有长的碳链。 3、甾族激素 性激素是高等动物性腺的分泌物,能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征(如声音、体形等)的作用。 激素可根据化学结构分为两大类:一类为含氮激素,包括胺

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