从插入和替换原子的视角推衍物质的分子结构-《化学教学》(2016年11期).docx

龙源版权所有 从插入和替换原子的视角推衍物质的分子结构作者：张嵋羽来源：《化学教学》2016年第11期 摘要：以烃分子、碳酸分子、某些无机分子为母体插入或替换氧族、氮族原子或原子团推衍出一系列化合物为视角，阐述了物质分子结构和相互联系，以期对学生认识分子结构和性质以及预测新物质有一定帮助。 关键词：插入；替换；推衍；分子结构 文章编号：1005–6629（2016）11–0085–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B 化学物质种类繁多、零散，学生仅仅靠物质名称和化学式记住不同的物质是较困难的。分子中插入或替换原子、原子团从结构上使不同的物质发生了一定的关联，从某分子结构出发通过插入或替换原子、原子团就能将许多不同类物质串在一条线上或制成一张网，有利于学生理解分子结构和记忆不同类别的物质，有助于学生对物质的结构和性质有新的认识，也有助于预测、发现新物质。 1 烃分子中插入或替换原子、原子团 1.1 烃分子中插入氧族原子、原子团 在烃分子中的碳碳单键和碳氢单键中插入氧原子[1]、硫原子、硒原子、碲原子、-O-O-、-S-S-、-Se-Se-、-Te-Te-等，得到新的化合物。需要说明的是，得到的某些过氧化合物、过硫化合物、过碲化合物以及通过替换原子得到的硫醛、硫酮、硒醛、硒酮等，有的亚稳定、不稳定，甚至很活泼，有的可能还未被合成出来，目前只是理论上的推测，是否真实存在还需实验的有力证明。 以乙烷分子为例（见图1），在其分子中的C-H、C-C处分别插入O、-CO-、-COO-变为乙醇、甲醚、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯，将含氧衍生物中的氧原子换成硫原子、硒原子、碲原子，又衍生出一系列有机化合物。 在苯分子中的C-H处插入X（O、S、Se）变为苯酚、硫酚、硒酚（见图2）。 在环丁二烯的C-C处插入O、S或将环戊二烯分子中的“CH2”换成O、S，可得到呋喃、噻吩（见图3）。 1.2 烃分子中插入或替换成氮原子、含氮原子团 以乙烷分子为例，其分子中的一个氢原子被-NO2取代得到CH3CH2NO2（硝基乙烷）、被-NH2取代得到CH3CH2NH2（乙胺）、被-CN取代得到CH3CH2CN（丙腈）。 以乙烷分子为例，在分子中的C-C处插入-NH-形成二甲胺、插入-HN-NH-形成1，2-二甲基肼、插入-N=N-形成偶氮类化合物。 在环丁二烯的C-C处插入-NH-形成吡咯，将苯分子中的“CH”替换成N得到吡啶（见图5）。 将正四面体烷顶角的碳原子换成氮原子，可衍变出氮4（分子式为N4），若把氮原子换成磷原子得到白磷（P4）的分子结构（见图6）。C、N、P原子都是sp3杂化，每个C原子周围4个σ键，每个N或P原子周围3个σ键，1个孤电子对。NH3分子中键角107°，N4分子中的键角应为60°，氮原子半径小，键长短，键张力必然很大，所以N4分子根本不稳定，很难合成得到。四面体烷也是由于键角小与键张力太大，根本不稳定，现在能合成的也仅仅是几个取代衍生物而已，如四叔丁基正四面体烷、四（三甲基硅基）正四面体烷、四硝基正四面体烷等。 若立方烷頂角的碳原子换成氮原子，衍变出八氮立方烷（分子式为N8）。把氮原子换成磷原子又衍变出八磷立方烷（暂时这样命名，分子式为P8）（见图7）。C、N、P原子都是sp3杂化，每个C原子周围4个σ键，每个N或P原子周围3个σ键，1个孤电子对。值得注意的是，目前N8只是理论推测、可能存在的假想单质，还未被合成。即便以后合成出N8，其物质也极不稳定，有强的活性。从结构看，分子内键角小、键长短、键张力太大，易断键，分子易破裂。或许未来因分子极不稳定有特殊作用。 2 由碳酸分子衍生出一系列有机化合物 以碳酸分子的结构···试读结束