问题解答分析和总结.docx

Modern Organic Spectral Analysis Chapter 2 FTIR 解析实例： 选择题： （1） C；（2）C （3）B；（4）D（5）C （6）A (1)两个化合物都在 1680-1620 cm-1 区域内产生C=C 键伸缩振动吸收峰，但由于A 结构比较对称故峰相对弱一些。 A 结构可能在 690 cm-1（顺式）或 970 cm-1（反式）附近产生一个谱峰。 两个化合物的不饱和C-H 弯曲振动不同，B 结构为端烯故在 910 和 990 cm-1 附近产生两个谱峰。 1-正己烯4. H C H 3 C C CH 3 H CH CH 3 5. H H H H C H CH C C or CH CH C C H C CH CH CH 3 2 2 3 3 2 2 3 A. （反式）2-戊烯 B. （顺式）2-戊烯 苯乙醛 苯乙酮 苯丙酮 COCH CH 2 3 水杨酸 2-丁烯酸（主要为反式） 乙酸苯酯 13.对甲氧基苯胺14.邻甲基苯乙酮 位阻导致共轭降低 酮式与烯醇式互变异构 1 Chapter 3 NMR 问题 1：为什么选用TMS 作为化学位移的基准？ （提示：可从稳定性、吸收峰情况、习惯及物理性质等4 个方面加以考虑） 答：选用TMS 作为内标的优点： 化学性能稳定； TMS 分子中有 12 个 H 原子，它们的地位完全一样，所以 12 个氢核只有一个共振频率，即化学位移是一样的，谱图中只产生一个峰； 它的氢核磁共振频率处于高场，比大多数有机化合物中的氢核都高，氢谱及碳谱中都 规定δ =0，按“左正右负”的规定，一般化合物各基团的δ 值均为正值，因此不会与试剂 TMS 峰重迭； 易溶于有机溶剂，沸点低（27℃），易于回收样品。 问题 2：C H Br 4 8 H H H C C 3 Br C CH 3 Br CH3 CH 3 (a) Br Br H Br CH3 CH 3 H H Br 3CH CH 3 3 meso- 问题 3：C H O ： 8 12 4 COOCH CH HC 2 3 HC COOCH CH 2 3 问题 4：C H O： 10 10 Ph H C C H COCH3 2 实例： 1.选择题：（1） C；（2）A；（3）C （4）B；（5）C；（6）B； （7）B；（8）A 2. 问题简答 C＞A＞B 可以。δ 不同。 CH2 形成了氢键。 升高T，δ 移向高场。滴加D O，OH 信号消失。 2 3. CH 3 3H C C H 3 4. CH OH 2 H2C COOCH CH 2 3 H C 2 COOCH CH 2 3 5. 丙酸乙酯 6. CH 3 H C CH 3 CH 3 7. OCCH O C 3 CH CH 2 CH 3 8. H H C C H OCH CH 2 3 9. 按裂分峰形和化学位移值，推断出上述吸收峰为两个磁等同的 H 核，一定有同两个磁等同的H 核相邻，并且还同一个电负性大于碳的原子相邻（如O 或N 等）。 10. (2+1)(1+1)=6 Hb Hc 11. H3CO CHO 3 12.丙醇的 1H-NMR 谱： TivIS 异丙醇的 1H-NMR 谱： TMS 。1z3478910 。 1 z 3 4 7 8 9 ppm Chapter 4 MS 问题 1. 质谱仪为什么要用高真空条件？ 答：防止裂解后生成的离子在加速过程中与残余气体发生碰撞。问题 2. 答：最容易失去的电子是孤对电子及π电子。 例 1.C10H16 例 2.C10H14O 4 例 3.针枞酚： m * ? 9 3 2 1 2 1  ? 7 1.5 说明： CO C - HO CH 3  CH3  HO C O m/z121 - CO HO 解析实例： 选择题： （1）B；（2）A；（3）D；（4）B； （5）C；（6）B；（7）B；（8）B。 B，C m/z 93 3.（1）降低电离能量；（2）采用软电离技术；（3）有机物衍生化。 4. C 5. HO COCH 3 6. COCH 3 Cl 7. COCH 3 8. 5 COOCH 3 9. CH3CH2CH2CH2COCH 3 10. CH CH CH 2 2 3 11. CH3 CH3 Chapter 5 UV 实例 1. b＞a 实例 2.选择题 （1）B；（2）C； （3）A；（4）C；（5）C； （6）C；（7）B；（8）D Chapter 6 Structure Elucidation by Joint Application of IR,NMR,MS and UV 1.CH COCH(CH ) 3 3 2 2. 6 CH OCOCH 2 3 3. CH 3 CH CH