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第十二章 第二节 甾醇类 ——中药学 第三小组 甾醇的简介 生活中的甾醇 甾醇的分类 甾醇的鉴定 甾醇的提取分离 甾醇简介 定义：植物甾醇，又称植物固醇。甾醇类化合物广泛分布于生物界。用脂肪溶剂提取动植物组织中的脂类，其中常有不等的、不能为碱所皂化的物质，它们均以环戊烷多氢菲为基本结构，并含有羟基。 甾醇的C-17位为8—10个碳原子组成的链状侧链，是一种有特殊结构的甾体衍生物。 分布：甾醇在植物界分布广泛，几乎所有植物中均存在，是植物细胞的重要组分能广泛应用于医药, 食品,饲料等行业。 甾醇生理活性： 1、抗炎作用； 2、预防治疗冠状动脉粥样硬化； 3、保护皮肤，抗氧化； 4、用于甾体药物和维生素D3的生产。 生活中的甾醇 甾醇在植物体中多以游离状态存在，并常与油脂共存于植物种子或花粉中，也有与糖形成苷的形式或高级脂肪酸的形式存在。 甾醇对皮肤有温和的渗透性，可以保持皮肤表面水分，促进皮肤新陈代谢，抑制皮肤炎症、老化、防止日晒红斑，还有生发养发之功效。 据有关专家介绍，甾醇可促进伤口愈合，使肌肉增生、增强毛细血管循环；还可作为胆结石形成的阻止剂。每天总服用量不少于1.3g植物甾醇酯，能有效降低血液中的的胆固醇，可降低心脏病发病率，而无任何副作用产生。 植物甾醇的分类 一、谷甾醇类：是几种结构相似的甾醇混合物，β-谷甾醇在植物中分布最广。例如：人参、天门冬、黄芩。 β-谷甾醇 豆甾醇类：是豆油中主要甾醇之一，中药人参、柴胡等都含有豆甾醇。 菠甾醇类：为混合物，是首先从菠菜中分出来的 豆甾醇 结构特征 1、甾体母核A/B环有顺式和反式两种稠合方式，B/C环和C/D环均为反式稠合 2、C-3-OH可与糖缩合成苷或与脂肪酸缩合成脂 甾醇的结构特征 甾醇的性质 甾醇的提取分离 1、蒸馏法（真空蒸馏、分子蒸馏） 分子蒸馏的流程图： 硫酸 脱臭流出物 残渣 酯化 低碳醇 蒸除低碳醇 蒸馏 脂肪酸酯 分子蒸馏 维生素E 残渣 皂化 丙酮提取 甾醇精制品 脱色 结晶 精制甾醇 2、溶剂结晶法 利用物质在有机溶剂中的溶解度差异的原理来提取甾醇。 3、超临界CO2萃取法 通过改变压力和温度以改变超临界 CO2流体的密度使溶质在其中的溶 解度发生改变分离。 4、络合法 利用甾醇喝其他物质的络合性生成络合物的溶解度存在差异的原理来提取。 5、色谱分离法 薄层色谱法 柱色谱法 高效液相色谱分离技术（采取制备高效液相色谱课分离得到各甾醇单体） 高效逆流色谱法 6、酶法 采用一种固定化非特异性脂肪酶对脱臭馏出物的酯化过程进行催化，提高脂肪酸甲酯的转化率。 7、干式皂化法 利用脱臭馏出物中的可皂化物质在碱性条件的皂化性。 甾醇的结构极其相似，采用一般的化学方法很难对多组分的含量进行分析测定。因此，它的分析技术就一直处于改进和完善之中，其中较为常见的方法有： 1 重量法； 2 薄层色谱法； 3 分光光度法； 4 气相色谱法。 豆甾醇、卢-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇4种甾醇的化学结构极其相似，其差别表现在： ① ．谷甾醇与豆甾醇、菜油甾醇与菜籽甾醇分别仅在支链上相差1个双键； ② 卢一谷甾醇与菜油甾醇、豆甾醇与菜籽甾醇也分别仅在支链上相差1个CH 基团； ③ 甾醇硅烷化产物与甾醇仅在3位上存在羟基与硅烷基的差别。 根据不同植物甾醇的碳数及饱和程度，结合其碎裂规律，总结出4种植物甾醇的主要特征离子(见表1)。若样品的定性离子与表1的特征离子吻合，即可确定样品中含有目标化合物。