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精细有机合成技术;Contents;芳香族的亲核取代反应;对于芳环上氢的亲核取代,由于芳环和亲核试剂的电子云密度都比较高,所以这类反应较难发生。当芳环上有较强的吸电子基团时,在连接吸电子基团的碳原子上电子云密度下降较多,较易受到亲核试剂的进攻,从而发生已有取代基亲核取代(亲核置换)反应。这类反应在有机合成中相当重要,在许多情况下,较易进行,产率也较高。
表2-6列出了重要的芳环上已有取代基的亲核取代(置换)反应。
;反应物;(1)加成-消除历程(双分子历程);当被置换基团Z的邻、对位有吸电子基团时,与Z相连的碳原子上的电子云密度下降更多,有利于芳负离子的电荷分散,对反应有利。反之,在Z的邻、对位有给电子基团时,不利于反应的进行。例如:;(2)单分子历程;(3)消除-加成历程(苯炔历程);首先是反应物在亲核试剂作用下进行消除反应,生成苯炔中间体,然后苯炔中间体再与亲核试剂进行加成反应,生成取代产物。反应时由于生成了中间体苯炔,故也称苯炔历程。;
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