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第九章 卤代烃
1、用系统命名法命名下列化合物:
(CH3)2CH(Br)CH2C(CH3)3
2-bromo-2,4,4-trimethylpentane2,2,3-三甲基-4-溴戊烷
CH3
CH3
H C
3
(2)
Br
Cl
2-甲基-5-氯-2-溴己烷
2-bromo-5-chloro-2-methylhexane
H3C C C CH2
C
CH2
(3)
Br
2-溴-1-己烯-4-炔
2-bromohex-1-en-4-yne
H
H
(4)
H3C
Br
(Z)-1-溴-1-丙烯
或 顺-1-溴-1-丙烯
(1Z)-1-bromoprop-1-ene
Br
(5)
Cl
顺-1-氯-3-溴-环己烷
cis-1-bromo-3-chlorocyclohexane
2、写出符合下列名称的构造式:
(1)
叔丁基氯
(CH3)3C-Cl
(2)
烯丙基溴
CH2=CH-CH2-Br
(3)
苄基氯
C6H5-CH2-Cl
(4)
对氯苄基氯
Cl
CH2-Cl
3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式:
CH3
Cl
(1)
4-chloro-2-methylpentane
H3C
CH3
2-chloro-4-methylpentane
1
H
H
Br
(2)
* cis-3-bromo-1-ethycyyclohexane
CH2CH3
1-bromo-3-ethylcyclohexane
BrH
(3)
*(R)-2-bromooctane
H3C
CH3
(2R)-2-bromooctane
Cl
H2C CH C CH CH C CH
(4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne CH2CH2CH3
5-chloro-3-propylhepta-1,3-dien-6-yne
4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化全哦反应的主要产物。
NaOH (水)
KOH (醇)
Mg,乙醚
NaI / 丙酮
产物(3) + CH≡CH
NaCN
NH3
C
H
CH CH
C
H
CH CH
6
5
Br
3
NaOH / H2O
6
5
OH
3
碱性水溶液中发生水解-取代为主
C6H5
CH CH3
C6H
CH
CH2
5
NaOH / ROH
Br
碱性醇溶液中发生脱水-消去为主
C6H5
CH CH3
Mg, Et2O
C6H5 CH CH3
Br
MgBr
格氏试剂的形成-绝对无水乙醚条件
C6H5
CH CH3
NaI / 丙酮
C6H5 CH CH3
Br
I
丙酮等弱极性溶剂中发生SN2反应
C6H5
CH CH3
HC
CH
C6H5 CH CH3
MgBr
格氏试剂见活跃氢分解
H
C6H5
CH CH3
NaCN
C6H5 CH CH3
Br
SN2反应
CN
C6H5
CH CH3
NH3
C6H5 CH CH3
Br
SN2反应
NH2
2
(8)
CH3C≡CNa
C6H5
CH CH3
C2H5C
CNa
C6H5
CH CH3
Br
SN2反应
C C C2H5
(9)
AgNO3, 醇
C6H5
CH CH3
AgNO3, ROH
C6H5
CH CH3
Br
SN1反应
ONO2
C6H5 CH CH3
C2H5ONa
C6H5 CH CH3
(10) C2H5ONa
Br
OCH2CH3
在水溶液中主要为取代反应
5、写出下列反应的产物。
Cl
NaHCO3
OH
(1)
Cl
+
H2O
Cl
碱性水解反应—亲核取代反应
CH3
CH3
(2)
HO-CH2CH2CH2-Cl + HBr
Br-CH2CH2CH2-Cl 亲核取代反应
(3)
HO-CH2-CH2-Cl +
KBr
丙酮
HO-CH2-CH2-I
亲核取代反应
乙醚
(4)
Cl
Br + Mg
Cl
MgBr
引发剂
(5)
+
NBS
Br
自由基取代反应
CCl4
H3C + HCHO + HCl ZnCl2 H3CCH2Cl 芳环上的氯甲基化反应
CH=CHBr
KCN
CH=CHBr
(7)
苄基式氯活泼,乙烯式溴不活泼
CH2Cl
CH2CN
H3C C CH + CH3MgI H3C C C-MgI + CH4 格氏试剂见活泼氢分解反应
CH3
Br2
CH3
KOH, EtOH
CH3
(9)
Br
Diels-Alder 反应
O
Br
heat
O
H3C
O
O
O
O
3
(10)
H3C
Br
Mg
H3C
MgBr
H3C
H + C2H5MgBr
无水乙醚
Br
Br
(11)
(CH3)2CH
NO2 + Br2
Fe
(CH3)2
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