大学有机化学-各章的重点.pdf

第一章 绪论 1.1 基本要求 1. 掌握有机化合物与有机化学的定义，有机化合物的特点。 2. 掌握有机化合物的结构特点，熟悉共价键的性质及杂化类型。 3. 掌握共价键的断裂方式与有机反应类型及其反应机理。 1.2 基本内容 1. 有机化合物及其特点 有机化合物是指“碳氢化合物及其衍生物”。组成有机化合物的主要元素包括 C、H 、O、 N 、S、P 、X 。 有机化合物基本上是共价分子，即组成分子的各原子之间大都以共价键相连，与无机化 合物的性质有较大的差异。有机物一般具有易燃烧，熔、沸点低，难溶于水，易溶于有机溶 剂，同分异构现象普遍存在，反应速度慢，副反应多，产物复杂等特点。 2. 有机化合物的结构 组成分子的若干个原子在分子内是按一定的顺序和结合方式连接，这种排列和结合的方 式称为结构。由于结合成链的方式主要是共价键，因而在有机分子中就有 σ键和 л键。共价 键具有饱和性和方向性，因此有机化合物也具有一定的立体形状，一般用 Kekule 模型和 Stuart 模型表示。 3. 共价键的断裂方式与反应类型 共价键的断裂和形成是有机反应的本质，共价键的断裂有均裂和异裂两种方向，前者一 般要在光照或高温加热下进行，后者一般要在酸、碱催化或极性物质存在下进行。 4. 反应机理 反应机理也称反应历程，是研究一个反应发生所经历的过程，包括旧键的断裂和新键的 形成，以及生成的中间体和催化剂的参与过程。 第二章 烷烃 2.1 基本要求 1. 掌握烷烃碳原子的杂化状态及分子结构特点。 2. 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3. 掌握烷烃构象的概念及构象的写法。 4. 掌握烷烃的卤代反应及其自由基反应的机理。 2.2 基本内容 1. 命名 烷烃的命名常用的有普通命名法和系统命名法两种方法。 (1)普通命名法 简单的烷烃根据碳原子的总数称为某烷C1~C10 用甲、乙、丙……壬癸表示，从C11 开始 用中文大写数字表示。 不含支链的称“正”某烷，链的一端第二个碳上有一个甲基并再无其它取代基的称为“异” 某烷，有二个甲基并再无其它取代基的称为“新”某烷。 （2 ）系统命名法 系统命名法的基本点是确定主链和取代基的位次，描述一个烷烃结构实际上就是描写主 链（母体）和取代基的具体情况。 2. 烷烃的分子结构 (1) 碳原子的sp3 杂化和σ键的特点 由一个s 轨道和三个p 轨道“混合”，并“重新组合”形成四个相同的新轨道的杂化方 式称sp3 杂化。饱和烃中碳原子均为sp3 杂化，饱和烃中所有的键均为σ键，因为饱和碳上 形成的键都是沿着轨道对称轴方向相互重叠而形成，这是σ键的特征。 (2) 碳链异构和碳氢类型 分子式相同，分子中碳原子连接顺序不同而产生的异构称碳链异构。在各种不同结构的 碳链中，由于碳原子所处的地位不同可以分为伯(一级1º)、仲(二级2º) 、叔(三级3º)、季( 四 级4º) 四种类型。 (3) 烷烃的构象异构 烷烃分子中各原子均以单键(σ键)相连。从乙烷开始，由于C-C σ键的自由旋转，使分 子中的原子或基团在空间上存在不同的排列方式，称为烷烃的构象。乙烷有交叉式和重叠式 两种极端构象式。由于交叉式构象中两个碳原子上的氢原子距离较远，斥力较小，内能最低， 称为优势构象式。分子的热运动提供的能量足可以使不同构象间以极快的速度转化，所以在 室温下不能分离构象异构体。 (4) 化学性质 烷烃的化学性质较稳定，但在光照或高温加热下可以发生卤代反应。卤代反应是共价键 的均裂产生自由基引起的，所以属于自由基取代反应历程。以外，在一定条件下，烷烃还能 发生氧化与燃烧、热裂等反应。 CH3 CH3 CH3 H3C + H C C C CH H C C CH H C C CH 3 3 3 3 3 3