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有机合成专题提高练30题(选修5)
有机合成专题提高训练30题(选修5)
一.填空题(共20小题,满分300分,每小题15分)
1.(15分)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬.下图是阿明洛芬的一条合成路线.
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示 .
(2)E中的官能团有: (写名称).
(3)反应④的反应类型是: .
(4)写出F的结构简式: .
(5)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(﹣CN)的完全水解反应生成羧基(﹣COOH),请写出第二步反应的化学方程式: .
(6)化合物是合成某些药物的中间体.试设计合理方案由化合物合成.
提示:①合成过程中无机试剂任选;
②在400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;
③CH2=CH﹣CH=CH2与溴水的加成以1,4﹣加成为主;
④合成反应流程图表示方法示例如下:
2.(15分)3,5﹣二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成.一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:
甲醇、乙醚和3,5﹣二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
物质
沸点/℃
熔点/℃
密度(20℃)/g?cm﹣3
溶解性
甲醇
64.7
/
0.7915
易溶于水
乙醚
34.5
/
0.7138
微溶于水
3,5﹣二甲氧基苯酚
/
33~36
/
易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取.①分离出甲醇的操作是的 .
②萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净,分液时有机层在分液漏斗的 填(“上”或“下”)层.
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤.用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是 ;用饱和食盐水洗涤的目的是 .
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是 (填字母).
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2干燥
(4)固液分离常采用减压过滤.为了防止倒吸,减压过滤完成后应先 ,再 .
3.(15分)2005年全世界石油价格居高不下,其主要原因是随着社会生产的发展,人口增多,对能源的需求量逐年增加,全球石油储量下降.寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法.
已知:
(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:
(2)
(3)合成路线如下:
(1)写出D的结构简式
(2)在反应②~⑦中,属于加成反应的是 ,属于消去反应的是 .
(3)写出下列反应方程式
E→F: ;
H→G: .
(4)H也能与NaOH水溶液反应,其反应方程式为 ,生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化 (选填“能”或“否”).
4.(15分)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速.合成路线如下:
(1)C→D的反应类型是 .
(2)A的结构简式为 ;C的结构简式为 ;
(3)B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有 种.
①属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;
②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,并且有﹣NH2基团
(4)写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式: .
(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程.
提示:
①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:
提示:CH2=CH﹣CH=CH2与Br2反应有两种加成方式:一是1,2﹣加成;二是1,4﹣加成.
.
5.(15分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用.以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:
已知以下信息:
①A可使溴的CCl4溶液褪色;
②B中有五种不同化学环境的氢;
③C可与FeCl3溶液发生显色反应;
④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;
(2)B的结构简式为 ;
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ;
(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式);
(5)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是 (写出结构简式).
6.(15分)以 HCHO 和 C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2).
(1)反应Ⅰ的反应类型为 .
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