烷烃烯烃炔烃芳烃与卤代烃.ppt

第二讲 烷烃烯烃炔烃芳烃和卤代烃 一、烷烃 1、命名 选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链 ，主链编号时，使所有取代基的位数之和最小，一般从靠近取代基的一端进行编号。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2、熔沸点比较 A、氢键；b、偶极距；c、范得华力(分子量) 3、有机分子结构的表示 (1) 结构式(蛛网式，短线代表共价键) (2) 结构简式(单键可以省略) (3) 键线式(端点和折点都代表一个原子，如果是碳原子及其所连的氢原子可以省略，杂原子必须明确写出) 4、碳原子的类型与烷基 (1) 碳原子的类型(与该碳原子相连的碳原子数量） (2) 烷基：烷烃去掉氢原子后剩余的原子团 请给出中文名称 5、烷烃的构象及其表示 (1) 定义 (2) 表示方式 构象指一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子放置所产生的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新形成。 7、自由基反应历程 Br2的选择性较高，3o：2o：1o=1600：82：1 6、烷烃的卤代反应 自由基稳定性：3o > 2o > 1o 二、环烷烃 1、张力学说：3，4张力较大，很不稳定，反应性质较活泼 5，6，7元环张力较小，较稳定。 2、环己烷的构象 Chair Boat 三、烯烃 ?键是以肩并肩形式形成键，重叠部分很少，所以?键一般较弱，电子流动性强，相对于?键来说，比较活泼KC=C=610kJ/mol，KC-C=345.6kJ/mol 1、烯烃的命名 将每个碳碳上的基团按次序规则排序；大基团处在同一侧的称为“Z”式；两侧称为“E”式； (Z)-2-丁烯 (Z)-1，2-二氯-1-溴乙烯 (E)-丁酮肟 (Z)-3-甲基-2-戊烯 2、烯烃的反应 A、加成反应 b、氧化反应 C、?-H的卤代 D、烯烃的聚合反应 3、烯烃的制备 A、醇在浓硫酸、磷酸、硫酸氢钾或氧化铝等条件下加热，分子内脱去一分子水生成烯烃 B、卤代烃在KOH醇溶液中发生消除反应，分子内脱去一分子卤化氢形成烯烃 C、炔烃的部分还原 炔烃在H2/Pd-BaSO4喹啉作用下，可以停留在顺式烯烃的阶段； ? 炔烃在钠和液氨中还原，可以停留在反式烯烃的阶段 4、马氏规则 内容：凡是不对称的烯烃在进行亲电加成时，卤素负离子加到含有氢原子较少的双键碳原子上，或氢离子加到含有氢原子较多的双键碳原子上 例如 5、反马氏规则 6、札依采夫规则 优先形成有较多取代基的烯烃 四、炔烃 1、活泼氢的反应 2、炔烃的聚合反应 3、炔烃氧化反应 4、二烯烃的D-A反应 5、共轭二烯烃的加成 五、芳香烃 1、共振论的用途 A、解释苯环取代基的定位效应 B、乙烯式和芳卤代烃的活性 2、芳香烃的性质 其他性质 3、苯环上取代基的定位效应 六、卤素化合物 1、卤代烃的分类 卤原子的种类：F, Cl, Br, I 卤原子的数目：一卤代烃和多卤代烃 基团的种类：饱和、不饱和、芳香族和脂肪族卤代烃 与卤素相连的碳原子的种类：一级、二级三级 2、卤代烃亲核取代反应 简单的伯仲卤代烃和亲核试剂的亲核取代反应一般为双分子的亲核取代历程 ：SN2 （S）-（+）-2-溴辛烷 （R）-（-）-2-辛醇 SN2反应的立体化学：产物的构型反转 卤代烃SN2的活性顺序为：CH3X>1?RX>2?RX>3?RX SN2 SN1 CH3X>1?RX>2?RX>3?RX 卤代烃SN1的活性顺序为：CH3X<1?RX<2?RX<3?RX 2、格氏试剂 3、烷基锂试剂 4、卤代烃的制备 综合练习 醋丁洛尔 阿氯芬酸 阿普洛尔 巴氯芬 苯溴马隆 贝凡洛尔 环氯茚酸 地西泮 地尔硫罩