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有机化学推断(题全71题推断题答案完整版)
有机化学推断题(全71题推断题答案完整版)
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推结构题
1 已知化合物(a) 为烷烃, 电子轰击质谱图71、57、43、29、2715,推测它的结构。
解:(a)由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的CnH2n+1系列(m/z 71、57、5543、4129、15),伴随丰度较低的CnH2n-1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57,确认是无支链的直链烷烃己烷。
已知化合物() 为烷烃,电子轰击质谱子图、5、4、 2715(5), 推测它的结构。
(b)由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1,可见是环烷烃。分子离子峰丰度及CnH2n-1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃,基峰是M-15峰,说明环烷烃侧链是甲基,(b)结构为甲基环己烷。写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。
(1)M+=86 (2)M+=110(3)M+=146
86 ,C6H14; 110, C8H14; 146,C11H14 C12H2。( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔 ).
2-甲基戊烷的质谱图分子离子峰和基峰各在哪里?为何基峰是这个数值呢?m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构?分子离子峰m/z 86,基峰m/z43,说明有C3H7结构。某烯烃,分子式为C10H14,可吸收2mol氢,臭氧化后给出一个产物
不饱和度=4, 但只能吸收2mol氢,可见化合物可能有两个环。
臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数,产物有4个羰基,证实原化合物有 两个C=C ( 与题目烯烃吸收2mol氢气吻合)。把羰基靠在一起,把氧所在处改为双键,就得原化合物。答案有两种可能。
化合物A,分子式C7H12,与KMnO4反应后得到环己酮;A用酸处理生成B, B使溴水褪色并生成C, C与碱性醇溶液共热生成D,D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO; B臭氧化给出 A是亚甲基环己烷,B是1-甲基环己烯,C是1-甲基-1,2-二溴环己烷,D是2-甲基-1,3-环己二烯。
化合物A,分子式C10H16,可吸收1mol氢,臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。二环[4.4.0]-1(6)-癸烯。 1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。产物是对称的二酮 ,原料也应该是对称性的烯烃。
化合物A,分子式C6H12,可吸收1mol氢,与OsO4反应给出一个二醇化合物,与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。2-甲基-2-戊烯
化合物A,分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16,主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性,有2种脱水产物。根据产物只有一种酮 分析,主产物烯为(1)亚环戊基环戊烷 , 它双键碳取代基有四个;次要产物烯烃(2)为 1-环戊基环戊烯,它双键碳取代基有三个。A是1-环戊基环戊醇。
一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O,不吸收氢,与稀硫酸作用得脱水产物B,分子式C11H14,B无光学活性,臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。
从分子式分析不饱和度等于4,不吸收氢,原料应带有苯环。 A是2-苯基-2-戊醇,B是2-苯基-2-戊烯,C为苯乙酮。
化合物A,分子式C10H14, 可吸收2mol氢,臭氧化后给出一个产物二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯
化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C三者分别经臭氧化,还原水解,A得到乙醛、戊醛;B得到丙酮、丁酮;C得到乙醛和3-戊酮。
解:
A 有顺反异构体。
1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ 208 nm(ε=800),加强酸处理后得一同分异构体产物,其紫外吸收为λ 250 nm(ε=15800),给出该同分异构体的结构。
解:该同分异构体为1-苯-1-丁烯,共轭链更长了,所以紫外吸收波长增加,强度增强。
某烃类化合物的质谱 70 (M+) 、55(100)、42(27)、41(32)、29(23)红外光谱图3050、1650890 cm–1,试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。
解:
质谱分子离子峰 m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃,红外3050 cm–1、1650 cm–1的吸收确证为烯烃。890 c
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